Recebido em 20/7/99; aceito em 8/1/00
TRITERPENES FROM THE RESIN OF PROTIUM HEPTAPHYLLUM MARCH (BURSERACEAE):CHARACTERIZATION IN BINARY MIXTURES. Eight triterpenes, maniladiol, breine, ursa-9(11):12-dien-3β-ol, oleana-9(11):12-dien-3β-ol, 3α-hydroxy-tirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3α-hydroxy-tirucalla-7,24-dien-21-oic, α and β amyrines were isolated as binary mixtures obtained from the chloroform extract of the oil-resin of Protium heptaphyllum March. The identification of the compounds was based mainly in 13 C NMR data and mass spectra. The diene and the tetracyclic acid triterpenes were not reported before in the literature as constituents of the studied resin.Keywords: Protium heptaphyllum; triterpenes; Burseraceae.
ARTIGO
INTRODUÇÃOMuitas espécies vegetais se notabilizam pela gama variada de substâncias triterpenoídicas, presentes nos seus órgãos, onde devem desempenhar diferentes papéis.1 Alguns gêneros da família Burseraceae (Elaphrium, Icica, Canarium e Protium) são produtores de resinas oleosas. Estas resinas são conhecidas genericamente como elemi e são constituidas de triterpenos tetracíclicos, como os ácidos elemadienólico e elemadienônico, e pentacíclicos, como α e β amirinas, maniladiol e breína entre outros 2 . A espécie Protium heptaphyllum é largamente encontrada na região amazônica e produz uma resina oleosa também conhecida como breu branco, almécega do Brasil, goma-limão, etc. Sua utilização é amplamente difundida, sendo usada na medicina popular, como analgésico, cicatrizante e expectorante; na indústria de verniz; na calafetagem de embarcações e em rituais religiosos (incenso). Isto torna, sobremodo, importante o conhecimento de sua constituição química para contribuir com o aproveitamento e controle na medicina e na indústria. A literatura revela a presença de α e β amirinas, taraxastano-3, 20-diol, taraxastan-3-oxo-20-ol, bem como de sitostenona na resina de Protium heptaphyllum March, coletada na reserva da Campina (Manaus-AM) 3 . Triterpenos são facilmente encontrados na natureza e quando utilizam-se as técnicas cromatográficas usuais, raramente consegue-se o isolamento destes triterpenos puros, sendo estes portanto obtidos, quase sempre, em misturas de difícil resolução. Esta dificuldade pode às vezes ser superada empregandose as técnicas cromatográficas especiais, como CLAE e CG de alta resolução. Na ausência destas, é possível utilizar-se méto-dos físicos de análise e identificar-se triterpenos em misturas. Um exemplo é a metodologia desenvolvida por Gallegos Olea e Roque 4 . O emprego desta metodologia, coadjuvada por dados espectrais de RMN de 1 H, UV, IVTF e EM, tornou possí-vel a identificação de oito triterpenos presentes na resina de P. heptaphyllum (Burseraceae), descrita neste trabalho.
PARTE EXPERIMENTALProcedimentos Experimentais: nas separações em coluna foi utilizada a técnica de empacotamento a seco tendo como adsorvente gel de silica 60 (0,063-0,200) da Merck. Nas cromatografias em camada delgada (0,3 mm) analíticas, a fase estacionária utilizada foi gel de silica GF-25...
