Antifungal aromadendrane sesquiterpenoids from the leaves of Xylopia brasiliensis

Abstract

Um novo sesquiterpeno, aromadendrano-4β,10α,15-triol, foi isolado das folhas de Xylopia brasiliensis Spreng (Annonaceae), juntamente com quatro derivados de esqueleto aromadendrano e três esteróides. As estruturas dos metabólitos foram definidas por meio da análise dos respectivos espectros de RMN, incluindo experimentos bidimensionais, além de espectrometria de massas. Os sesquiterpenos aromadendranos diidroxilados apresentaram atividade antifúngica frente a Cladosporium cladosporioides.A new sesquiterpenoid, aromadendrane-4β,10α,15-triol, was isolated from the leaves of Xylopia brasiliensis Spreng (Annonaceae), together with four known aromadendrane derivatives and three steroids. The structures of these compounds were defined by analysis of their NMR spectral data, including bidimensional analysis, and mass spectrometry. The isolated aromadendranediol derivatives showed antifungal activity against Cladosporium cladosporioides.

Chemical composition and anti-inflammatory evaluation of essential oils from leaves and stem barks from Drimys brasiliensis Miers (Winteraceae)

“…To confirm the absence of cyclocolorenone, the both oils were also submitted to 1 H and 13 C NMR spectral analysis, in which the characteristic signals from aromadendrane skeleton at approximately d H 0.3-0.6 (H-6) / d C 20.0 (C-11) were not observed. 24,25 Although qualitative differences have been detected in the composition of the oils from D. brasiliensis, it is important mentioned that the sesquiterpenes were the main derivatives in the both oils from leaves. Otherwise, the comparison of the stem bark oils showed a complete difference in their composition, since in the present study were detected monoterpenes as major derivatives.…”

Plantas do Gênero Xylopia: Composição Química e Potencial Farmacológico

“…Das folhas e frutos foram isolados: um alcalóide anonaine (37) (Moreira et al, 2003a). O extrato hexânico dos frutos particionado entre hexano e uma mistura metanol:água (MeOH/ H 2 O), forneceu 1ß,6a-diidroxi-4(15)-eudesmeno (38) e 4-hidroxi-1,15-peróxieudesmano (39) (Moreira et al, 2007 Xylopia Vielana É uma árvore que cresce no Vietnã, e suas folhas são usadas na medicina popular no tratamento do reumatismo, dor e malária.…”

“…A xylopia brasiliensis é uma árvore com grande distribuição em todo Brasil, conhecida como "pindaíba" foi usada na medicina popular, como um agente sedativo e analgésico (Moreira et al, 2003b). As investigações dos constituintes químicos da planta descrevem a ocorrência de diterpenóides e alcalóides aporfirínicos nos frutos e cascas do caule respectivamente (Vilegas et al, 1991;Casagrande & Merotti, 1970).…”

“…Do extrato diclometânico (CH 2 Cl 2 ) das folhas foram isolados cinco sesquiterpenos do tipo aromadendrano, sendo eles: aromadendrano4a,10b-diol (76), aromadendrano-4a,10a-diol (77) e alloaromadendrano-4b,10a-diol (78), incluindo um novo derivado, com características aromadendrano4b,10a,15-triol (79) e sitosterol-3-b-D-galactosídeo (80). Os sesquiterpenos aromadendranos diidroxilados apresentaram atividade antifúngica frente à Cladosporium cladosporioides (Moreira et al, 2003b).…”

Constituintes químicos das folhas de Rollinia leptopetala R. E. Fries

“…3 Essa família é caracterizada pela presença de terpenoides (principalmente diterpenos), alcaloides (principalmente derivados isoquinolínicos), além de óleos essenciais cuja composição é predominantemente de monoterpenos e sesquiterpenos. 4 Trabalhos realizados por grupos de pesquisas no Brasil com Annonaceae reportaram vários tipos de metabólitos secundários, dentre eles, sesquiterpenos aromadendranos com atividade antifún-gica, 5 diterpenos diméricos, 6,7 sesquiterpenos diméricos, 8 diterpenos traquilobanos, óleos essenciais com atividade acaricida 9 e alcaloides com atividade antifúngica 10 e antioxidante.…”