Triterpenos da resina de Protium heptaphyllum March (B0urseraceae): caracterização em misturas binárias

Abstract

Recebido em 20/7/99; aceito em 8/1/00 TRITERPENES FROM THE RESIN OF PROTIUM HEPTAPHYLLUM MARCH (BURSERACEAE):CHARACTERIZATION IN BINARY MIXTURES. Eight triterpenes, maniladiol, breine, ursa-9(11):12-dien-3β-ol, oleana-9(11):12-dien-3β-ol, 3α-hydroxy-tirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3α-hydroxy-tirucalla-7,24-dien-21-oic, α and β amyrines were isolated as binary mixtures obtained from the chloroform extract of the oil-resin of Protium heptaphyllum March. The identification of the compounds was based mainly in 13 C NMR data and mass spectra. The diene and the tetracyclic acid triterpenes were not reported before in the literature as constituents of the studied resin.Keywords: Protium heptaphyllum; triterpenes; Burseraceae. ARTIGO INTRODUÇÃOMuitas espécies vegetais se notabilizam pela gama variada de substâncias triterpenoídicas, presentes nos seus órgãos, onde devem desempenhar diferentes papéis.1 Alguns gêneros da família Burseraceae (Elaphrium, Icica, Canarium e Protium) são produtores de resinas oleosas. Estas resinas são conhecidas genericamente como elemi e são constituidas de triterpenos tetracíclicos, como os ácidos elemadienólico e elemadienônico, e pentacíclicos, como α e β amirinas, maniladiol e breína entre outros 2 . A espécie Protium heptaphyllum é largamente encontrada na região amazônica e produz uma resina oleosa também conhecida como breu branco, almécega do Brasil, goma-limão, etc. Sua utilização é amplamente difundida, sendo usada na medicina popular, como analgésico, cicatrizante e expectorante; na indústria de verniz; na calafetagem de embarcações e em rituais religiosos (incenso). Isto torna, sobremodo, importante o conhecimento de sua constituição química para contribuir com o aproveitamento e controle na medicina e na indústria. A literatura revela a presença de α e β amirinas, taraxastano-3, 20-diol, taraxastan-3-oxo-20-ol, bem como de sitostenona na resina de Protium heptaphyllum March, coletada na reserva da Campina (Manaus-AM) 3 . Triterpenos são facilmente encontrados na natureza e quando utilizam-se as técnicas cromatográficas usuais, raramente consegue-se o isolamento destes triterpenos puros, sendo estes portanto obtidos, quase sempre, em misturas de difícil resolução. Esta dificuldade pode às vezes ser superada empregandose as técnicas cromatográficas especiais, como CLAE e CG de alta resolução. Na ausência destas, é possível utilizar-se méto-dos físicos de análise e identificar-se triterpenos em misturas. Um exemplo é a metodologia desenvolvida por Gallegos Olea e Roque 4 . O emprego desta metodologia, coadjuvada por dados espectrais de RMN de 1 H, UV, IVTF e EM, tornou possí-vel a identificação de oito triterpenos presentes na resina de P. heptaphyllum (Burseraceae), descrita neste trabalho. PARTE EXPERIMENTALProcedimentos Experimentais: nas separações em coluna foi utilizada a técnica de empacotamento a seco tendo como adsorvente gel de silica 60 (0,063-0,200) da Merck. Nas cromatografias em camada delgada (0,3 mm) analíticas, a fase estacionária utilizada foi gel de silica GF-25...

An evaluation of antibacterial activities of Psidium guajava (L.)

“…Repeated silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography of the active extracts of P. guajava afforded a mixture of flavonoids (1), triterpenes (2) and sterol (3). The triterpene (α and β-amyrin) (Maia et al, 2000) and sterol (β-sitosterol) (Goular et al, 1993) were identified by direct comparisons (TLC, UV, 1 H and 13 C NMR) with authentic samples available in our laboratory. The flavonoids group (1) could be easily detected by spraying the TLC plates with NP/PEG (natural products-polyethylenglycol reagent) showing yellow colour for a monohydroxylated systems in B ring (Wagner et al, 1984).…”

Obtenção de derivados da mistura triterpenoídica alfa- e beta-amirina

“…Alguns gêneros da família Burseraceae (Elaphrium, Icica, Canarium e Protium) são produtoras de resina. Estas resinas são conhecidas genericamente como elemi e encerram em sua composição triterpenóides tetracíclicos, os ácidos elemadienólico e elemadienóico, mas principalmente triterpenóides pentacíclicos, tais como a mistura α-e β-amirina, o maniladiol e a breína (Maia et al, 2000;Costa, 1996).…”

"Estudo analítico dos óleos essenciais extraídos de resinas das espécies Protium spp"

“…O gênero Protium é amplamente encontrado na região amazônica, onde suas óleo-resinas são popularmente conhecidas como "breus" [31][32][33][34].…”

“…Na medicina popular é considerada um importante agente terapêutico, sendo utilizada como antiinflamatório, analgésico, expectorante e cicatrizante [31][32].…”

“…A resina é utilizada também na industria de verniz e calefetagem de embarcações e outros objetos de madeira [31][32]36], e também é popularmente queimada pela sua ação repelente de insetos [30].…”