2007
DOI: 10.1590/s0102-695x2007000200012
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Obtenção de derivados da mistura triterpenoídica alfa- e beta-amirina

Abstract: RESUMO:Usando reações clássicas como esterifi cação e oxidação, uma série de derivados foi obtida a partir da mistura α-e β-amirina, constituintes majoritários da resina de Protium heptaphyllum. Os compostos obtidos foram caracterizados por dados espectroscópicos como: IV, RMN de 1 H e de 13 C e comparação com dados da literatura.Unitermos: Protium heptaphyllum, Burseraceae, α-e β-amirina, derivados.ABSTRACT: "Obtention of derivatives from the α-and β-amyrin triterpenoid mixture: 13 C NMR data". Using classic … Show more

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“…A presença de 10 metilas singleto e seis metilas duplete no espectro de próton é confi rmada no carbono-13, sugerindo um esqueleto pentacíclo derivado do ursano e lanostano contendo uma ligação dupla trisubstituída defi nida pelos sinais de próton em 5,12 ppm H, e carbono em 124,1 e 121,7 ppm CH e 139,4 e 145,1 ppm para C. O duplo duplete centrado em 4,49 ppm para um próton carbinólico correlacionado ao CH em 80,61 indicam a presença de 3β-acetato. A comparação dos deslocamentos químicos de carbono-13 com dados da literatura (Barreto et al, 1998;Gallegos & Roque, 1990;Bandeira et al, 2007) permitiu identifi car os triterpenos 3β-O-acetato de β-amirina e 3α-O-acetato de α-amirina (Figura 2).…”
Section: Identifi Cação Dos Compostos Crs1 E Crs2unclassified
“…A presença de 10 metilas singleto e seis metilas duplete no espectro de próton é confi rmada no carbono-13, sugerindo um esqueleto pentacíclo derivado do ursano e lanostano contendo uma ligação dupla trisubstituída defi nida pelos sinais de próton em 5,12 ppm H, e carbono em 124,1 e 121,7 ppm CH e 139,4 e 145,1 ppm para C. O duplo duplete centrado em 4,49 ppm para um próton carbinólico correlacionado ao CH em 80,61 indicam a presença de 3β-acetato. A comparação dos deslocamentos químicos de carbono-13 com dados da literatura (Barreto et al, 1998;Gallegos & Roque, 1990;Bandeira et al, 2007) permitiu identifi car os triterpenos 3β-O-acetato de β-amirina e 3α-O-acetato de α-amirina (Figura 2).…”
Section: Identifi Cação Dos Compostos Crs1 E Crs2unclassified
“…Há na literatura vários trabalhos que descrevem a atividade anti-inflamatória, antinociceptiva, imunoestimulante e antineoplásica dessas resinas. [2][3][4] Os constituintes majoritários das resinas de Protium são os triterpenos pentacíclicos a e b-amirina. Tanto as misturas de acetato como o cinamato de a e b-amirina apresentam significativa atividade antiinflamatória e, ainda, ação antiartrite e analgésica, respectivamente.…”
Section: Introductionunclassified
“…Tanto as misturas de acetato como o cinamato de a e b-amirina apresentam significativa atividade antiinflamatória e, ainda, ação antiartrite e analgésica, respectivamente. 3,4 Todavia, estas atividades foram resultados de ensaios biológicos feitos com estes triterpenos em mistura. Assim, o potencial biológico não foi estabelecido para estes derivados da a e b-amirina individualmente.…”
Section: Introductionunclassified
“…Os compostos conhecidos como acetato de a-amirina (2) (Seo et al, 1975;Bandeira et al, 2007;Zanon et al, 2008), cicloartenona (5) (Davies et al, 1992), sitostenona (6) (Wehrli & Nishida, 1979; e ácido ursólico (7) (Connolly & Hill, 1991;Mahato & Kundu, 1994;Montenegro et al, 2006) foram identificados através da comparação dos dados de RMN obtidos com os da literatura.…”
Section: Resultsunclassified