Acylmalonester werden durch Natriumborhydrid in Aldehyde und Malonester gespalten. Praparative Beispiele fur diese Reaktion werden beschrieben.Ausgangspunkt zu d i e m Studie war die Absicht, Aldehyde in praparativem MaRstab durch Retroaldolreaktion zuganglich zu machen. Als besonders geeignete Aldole erschienen uiis solche, in denen eine Retroaldolreaktion durch zwei Carbonylgruppen forciert wird. Es wurden daher die Acylmalonester 3 init Natriumborhydrid reduziert, mit der Absicht, die bei der Reduktion zu erwartenden Aldole 4 aiischlieRend zu den Aldehyden 5 zu spalten.
Eine ausgehend von 3-Methoxy-acetophenon insgesamt ICstufige, stereospezifische Synthese des ( f)-Desdimethylamino-6.12a-didesoxy-descarboxamidotctracyclins (111) wird beschrieben.6-Desoxy-tetracyclin (II), das nach einer Mitteilung
Aus den substituierten Pyridon‐N‐essigsäuren (I) und den Cephalosporinestern (II) werden die Acetamidocephalosporine (III) synthetisiert, die mit Mercaptoheterocyclen in die Cephalosporinderivate (IV) übergehen.
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