Reduktion von Acylmalonestern mit Natriumborhydrid

Abstract

Acylmalonester werden durch Natriumborhydrid in Aldehyde und Malonester gespalten. Praparative Beispiele fur diese Reaktion werden beschrieben.Ausgangspunkt zu d i e m Studie war die Absicht, Aldehyde in praparativem MaRstab durch Retroaldolreaktion zuganglich zu machen. Als besonders geeignete Aldole erschienen uiis solche, in denen eine Retroaldolreaktion durch zwei Carbonylgruppen forciert wird. Es wurden daher die Acylmalonester 3 init Natriumborhydrid reduziert, mit der Absicht, die bei der Reduktion zu erwartenden Aldole 4 aiischlieRend zu den Aldehyden 5 zu spalten.

A Photochromic Agonist for μ‐Opioid Receptors

“…Our synthesis of PF1 started from commercially available N ‐benzylpiperidone ( 1 ), which underwent reductive amination with aniline, followed by acylation and deprotection to yield piperidine 2 (see Scheme and the Supporting Information). Reductive amination with azobenzene aldehyde 3 24 then provided PF1 . The synthesis of PF2 started from commercially available N ‐Boc piperidone ( 5 ), which underwent reductive amination with 4‐aminoazobenzene ( 4 ) to afford 4‐aminopiperidine 6 .…”

Ein photochromer Agonist für μ‐Opioidrezeptoren

“…Die darauffolgende Acylierung und Entschützung ergab das Piperidin 2 (siehe Schema 1 und die Hintergrundinformationen). Eine weitere reduktive Aminierung mit dem bekannten Azobenzolaldehyd 3 [24] lieferte schließlich PF1. Die Synthese von PF2 startete mit kommerziell erwerblichem N-Boc-Piperidon (5), das einer reduktiven Amination mit 4-Aminoazobenzol (4) unterzogen wurde, woraus das 4-Aminopiperidin 6 hervorging.…”