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Organische Isocyanate, die neben der NCO‐Gruppe eine Sulfenchlorid‐, Alkoxy‐methyl‐ oder Azidgruppe im Molekül enthalten, wurden nach neuen Verfahren her‐gestellt. Ihre Umsetzung mit reaktiven hochmolekularen Stoffen liefert Kunst‐stoffe oder Kunststoffzwischenprodukte mit technisch interessanten Eigenschaften. Isocyanate mit einer Sulfenchloridgruppe, z. B. 4‐Isocyanatophenylsulfenchlorid, lagern sich an fast alle ungesättigten organischen Verbindungen zu neuen Mono‐oder Polyisocyanaten an. Aus ungesättigten Polymeren, wie Polybutadien, Leinöl usw., sind hochmolekulare Polyisocyanate auf diesem Wege leicht zugänglich. Die Anlagerung von Alkoxymethylisocyanaten, z. B. CH3OCH2NCO, an Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen stellt eine neue Methode zur Einführung der sehr reaktionsfähigen N‐Alkoxymethylgruppe dar. Hochmolekulare Verbindungen, z. B. Polyester, Polyamide usw., werden dadurch in thermisch oder unter Säurekatalyse vernetzbare Kunststoffe übergeführt. Isocyanate mit Azid‐ oder Sulfazidgruppen im Molekül gestatten die additive Einführung von Azidgruppen in organische Verbindungen. Durch Anlagerung von Azidisocyanaten an aktive Wasserstoffatome beliebiger Polymerer können diese in Produkte umgewandelt werden, die unter Lichteinwirkung durch Radikalreaktionen der Azidgruppen vernetzen.

saugt nach 30 min ab. Das meist schwach gelbe Rohkristallisat wird gut mit Ather und Alkohol gewaschen und kann an-schlieBendfalls erforderlichunter Zusatz von Aktivkohle aus Glykolmonomethylltheracetat umkristallisiert werden. Diese Vorschrift kann sinngemlB auf die Synthese von (6) bis (8) iibertragen werden.Die anellierten 3-Phenyl-l,3,5-triazin-2.4-dione (1)-(3) [I]

extracted into ethyl acetate. On evaporation of the solvent, the BOC-or AOC-amino acid crystallizes out in almost pure CsHs p-CIC6H4 rn-CICeH4 m-,p-C12CsH, p-NOzCsH4 form.I5 272-274 90 289-293 (decomp.) 87 265-269 (decomp.) 92 279-282 87 28 1-283 I 2-Acetylaminobenzothiazole (1) reacts with aryl isocyanates in the presence of pyridine (3 h, 140 "C) to give 2-arylbenzothiazolo[3,2-a][l,3,5]triazine-l.3-diones (2). A r R A N i o + CH3CONH-Ar Ar 380

Nach dem Erkalten wird die halbfeste braunschwarze Masse dreimal mit insgesamt 800 ml warmem Athylmethylketon verrieben und der Extrakt vom Unlaslichen abfiltriert. Die LBsung wird rnit 200 ml Wasser gewaschen, mit Aktivkohle behandelt, uber Na2S04 getrocknet und auf 250 ml eingeengt. Nach dem Abkuhlen auf -20 "C wird kristallin ausgeschiedenes 3,3-Dimethylphthalimidin (4) abfiltriert und mit wenig khylmethylketon gewaschen. Aus dem Filtrat kann nach dem Einengen auf das halbe Volumen weiteres Phthalimidin gewonnen werden. Umkristallisieren aus Benzol, Fp = 161 "C, Ausbeute 98 g (65 %). 80.5 g (0.5 mol) Dimethylphthalimidin (4). 12,s g fein geschnittenes Natrium und 1.3 Liter wasserfreies Benzol werden unter RuckfluD und Ruhren 3-7 Std. zum Sieden erhitzt (die Zeit hangt von der KorngroDe des Natriums ab). Nach dern Erkalten wird abfiltriert (aus dem Filtrat kann nicht umgesetztes (4) zuruckgewonnen werden) und die feste Masse in 500 ml wasserfreiem Benzol aufgeschwemmt. Unter Ruhren und Erwarmen (RucMuDkuhler) wird wahrend 8 Std. 150 g Methyljodid in 200 ml Benzol zugetropft. Danach erhitzt man noch 2 Std., kuhlt ab, filtriert und destilliert uberschussiges Methyljodid sowie Lasungsmittel a b (Wasserbad). Die zuriickbleibende gelbe, dicke Flussigkeit wird im Vakuum