Synthesen in der Reihe der Indole und Indolalkaloide, IX¹⁾ Zuordnung der absoluten Konfigurationen zu den Antipoden des 4a‐Methyl‐1.2.3.4‐tetrahydro‐4aH‐carbazols über die ORD‐Kurven von C‐Curarin‐I und C‐Curarin‐III

Abstract

Aus linksdrehendemza) 4a-Methyl-l.2.3.4-tetrahydro-4aH-carbazol1) (3) wird sowohl der optisch aktive Chrornophor 4 des C-Curarins-111 (2) als auch der optisch aktive Chromophor 7 des C-Curarins-I (6) dargestellt. Die ORD-Kurven von 4 und 7 stimmen mit denen beider Alkaloide gut uberein. Aus den bekannten absoluten Konfigurationen der Alkaloide 2 und 6 folgt durch diese Korrelationen fur die linksdrehende Verbindung 3 S-Chiralitat. Synthesesinthe Indole and Indole AlkaloidSeries, IX 1). Assignment of the Absolute Configurations to the Antipodes of4a-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole bv Means of the 0.r.d Curves of C-Curarin I and C-Curarin It1Both the optically active chromophore 4 of C-curarin 111 (2) and the optically active chromophore 7 of C-curarin I (6) are prepared from levorotatory2a) 4a-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazole (3). The 0.r.d curves of 4 and 7 show good agreement with those of the two alkaloids. Since the absolute configurations of the alkaloids 2 and 6 are known, these correlations show the levorotatory compound 3 to possess S chirality.Wie Peerdeman3) rontgenographisch ermittelte, entspricht die absolute Konfiguration des Strychnins der Formel 1. Dem C-Curarin-1114) ist wegen seiner Verknupfung mit Strychnin die absolute Konfiguration 2 zu erteilens). Wir haben jetzt den C-Curarin-111-Chromophor 4, der schon als Racemat dargestellt wurdes), aus 824 (1956).