Synthesen in der Reihe der Indole und Indolalkaloide, X. Weitere Untersuchungen zur Synthese dimerer Verbindungen mit dem Ringsystem des 2.6‐Dioxa‐4.8‐diaza‐adamantans und dem Chromophor des C‐Curarins‐I

Abstract

Eingegangen a m 16. Januar 1970Es wird festgestellt, daR eine frei bewegliche, alkylierte oder acylierte Aminoathyl-Seitenkette in 4a-Position des Carbazol-Geriists die Dimerisierung von 1 -Chlormethylen-carbazoleninen (z. B. 9) zu Substanzen rnit dern Ringsystem des 2.6-Dioxa-4.8-diaza-adamantans (1) bzw.dern Chromophor des C-Curarins-I (2) nicht stort. Die neuen, dimeren Verbindungen 10 und 11, welche konstitutionell eng rnit den toxischen dirneren Calebassencurare-Alkaloiden verwandt sind, werden zuganglich gemacht. Das Dirnere l l a wandelt sich in saurer Losung in eine Substanz urn, die ein neues chromophores System mit Indol-Geriist enthalt. It has been found that an alkylated or acylated aminoethyl side chain located at position 4 a of a carbazole skeleton does not prevent or disturb the dimerisation of 1 -chloro-methylenecarbazolenines (i. e. 9) to substances containing the system of a 2,6-dioxa-4,8-diaza-adamantane (1) or the chromophore of C-curarine-I (2). The new dimeric compounds 10 and 11, which are closely related to the toxic dimeric calabash curare alkaloids, are prepared. The dimer l l a is converted in acidic solution to a compound which has a new chromophoric system with the skeleton of indole. Syntheses in the Indole and Indole Alkaloid Series, X I ) . Further Investigations on the SynthesisIn zwei vorhergehenden Arbeiten3.4) haben wir iiber ein Verfahren zur Synthese dimerer Verbindungen berichtet, die entweder das bisher unbekannte 2.6-Dioxa-4.8-diaza-adamantamsystem (1) oder den Chromophor 2 des C-Curarins-I enthalten.Es wurde nun untersucht, ob rnit unserem Syntheseverfahren auch Carbazolenine mit frei beweglicher alkylierter oder acylierter Aminoathyl-Seitenkette zu Systemen