Synthese von C‐Curarin‐III (C‐Fluorocurarin) aus Strychnin Über die Alkaloide aus Calebassen‐Curare XVI <sup>1</sup>)

Auf Grund von Analysen von C-Curarin und seinen Derivaten last sich kein sicherer Entscheid zwischen den fur dieses Calebassen-Alkaloid moglichen Summenformeln C,,H,,ON,++ und der um 2 Wasserstoffatome reicheren Formel treffen.Vor kurzem wurde gezeigt, dass sich aus chemischen Umsetzungen und einer massenspektrometrischen Moleliulargewichtsbestimmung von bisnor-C-Curarin fur C-Curarin die wasserstoffarmere Bruttoformel ergibt l ) . Abbaureaktionen und Analyse von Kernresonanzspektren fuhrten zur Aufstellung der aus zwei gleichen Haften bestehenden Curarinformel I l).Etwas frtiher haben WIELAND, REINSHAGEN & FRITZ~) fur C-Curarin die Formel I1 8, vorgeschlagen, der die Summenformel C,,H,,ON,++ zugrunde liegt. Das Hauptargument fur die Aufstellung dieser Formel war die Beobachtung, dass sich bei der Salzsaure-Hydrolyse von C-Curarin neben C-Fluorocurarin4) (Ausbeute 5-10%) 6) , ) und anderen Stoffen in geringer Ausbeute Hemi-dihydrotoxiferin (= 18-Desoxy-WIELAND-GUMLICH-aldehyd-methosalz) ' ) bilden soll, das laut Angaben der genannten Autoren durch seine Dimerisierung zu C-Dihydrotoxiferin einerseits und Dehydrierung zu C-Fluorocurarin andererseits identifiziert wurde. Alle diese Versuche wurden papierchromatographisch ausgefuhrt.

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Synthese von C‐Curarin‐III (C‐Fluorocurarin) aus Strychnin Über die Alkaloide aus Calebassen‐Curare XVI ¹)

Abstract: Absorptionrgeschwindigkeit des AethylensDie Verwendung hiihermolekularer Losungsmittel sollte also die Reaktionsgeschwindigkeit erh6hen (einmal wegen der gefundenen GesetzmaBigkeit (Abb. l), zum anderen wegen ihres ge-

Cited by 14 publications

References 9 publications

Alkaloide der Pereiro‐Rinde, VI. Die Konstitution von Pereirin

Alkaloide der Pereiro‐Rinde, VI. Die Konstitution von Pereirin

Zur Konstitution des C‐Curarins Vorläufige Mitteilung 41. Mitteilung über Calebassenalkaloide

Zur Hydrolyse von C‐Curarin. 49. Mitteilung über Calebassen‐Alkaloide

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