Insect growth inhibitory nor-diterpenes, cis-dehydrocrotonin and trans-dehydrocrotonin, from Croton cajucara

Kubo, Isao; Asaka, Yukihiro; Shibata, Kozo

doi:10.1016/0031-9422(91)85096-i

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“…This folk medicine observation may be correlated to the extended use required for losing weight and slimming, for C. cajucara toxicological effects were not observed by Farias et al 14 They have found an absence of acute toxicity of a hydroalcoholic extract obtained from its leaves. This observation does not agree with Kubo et al 15 who had found cytotoxic effects of the methanol extract of the stem bark of C. cajucara in hepatocytes of mice in vitro. Reinforcing the C. cajucara traditional use of the major constituent of its stem bark, 1, was not genotoxic to mice.…”

Section: Introductioncontrasting

confidence: 95%

Natural and semi-synthetic clerodanes of Croton cajucara and their cytotoxic effects against ehrlich carcinoma and human K562 leukemia cells

Maciel¹,

Martins²,

Pinto³

et al. 2007

J. Braz. Chem. Soc.

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O diterpeno clerodano trans-desidrocrotonina (1), constituinte majoritário de Croton cajucara, tem sua ocorrência correlacionada com o uso dessa planta na medicina popular. Investigações fitoquímicas levaram ao isolamento dos metabólitos 1, cajucarinolida (6), isocajucarinolida (7), trans-crotonina (2), trans-cajucarina B (3), cis-cajucarina B (4), transcajucarina A (5), N-metiltirosina, ácido vanílico e ácido 4-hidróxi-benzóico. 6 e 7 foram sintetizados em bons rendimentos através da oxidação de 1 com oxigênio-singlete. Todos os clerodanos foram ensaiados frente a células da leucemia humana K562 e do carcinoma de Ehrlich. Os efeitos inibitórios do crescimento celular foram dependentes da dose para os ensaios com o carcinoma de Ehrlich com IC 50 = 166 μM (1), 164 μM (2), 65 μM (6) e 10 μM (7). Além disso, atividade citotóxica moderada foi observada contra as células da leucemia K562 com IC 50 = 38 μM (3), 33 μM (5), 36 μM (6) e 43 μM (7). Os 6 e 7 semi-sintéticos mostraram resultados semelhantes quando comparados com os correspondentes clerodanos naturais.The clerodane-type diterpene, trans-dehydrocrotonin (1) the major component of Croton cajucara has shown striking correlation with its therapeutic use in traditional folk medicine. Phytochemical investigations led to the isolation of the metabolites 1, cajucarinolide (6), isocajucarinolide (7), trans-crotonin (2), trans-cajucarin B (3), cis-cajucarin B (4), trans-cajucarin A (5), N-methyltyrosine, vanillic acid and 4-hydroxy-benzoic acid. 6 and 7 were synthesized in good yield by regiospecific oxidation of 1 using singlet-oxygen. All clerodanes were studied for their cytotoxic effects against human K562 leukemia and Ehrlich carcinoma cells. Ehrlich carcinoma assays with IC 50 = 166 μM (1), 164 μM (2), 65 μM (6) and 10 μM (7) related to cell growth inhibitory effects were dose dependent. Furthermore, moderate cytotoxic activity against K562 leukemia cells was observed with IC 50 = 38 μM (3), 33 μM (5), 36 μM (6) and 43 μM (7). The semi-synthetic 2, 6 and 7 showed similar results when compared to the corresponding natural clerodanes.

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Section: Introductioncontrasting

confidence: 95%

Natural and semi-synthetic clerodanes of Croton cajucara and their cytotoxic effects against ehrlich carcinoma and human K562 leukemia cells

Maciel¹,

Martins²,

Pinto³

et al. 2007

J. Braz. Chem. Soc.

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“…Com relação aos estudos fitoquímicos, o óleo essencial das folhas foi avaliado por Araújo e colaboradores 58 e mais recentemente, por Lopes e colaboradores 59 . As cascas do caule desta espécie detém até o momento, o maior índice de estudos 54,55,[60][61][62][63][64][65][66] . Curiosamente, observa-se que até 1992 apenas um trabalho fitoquímico 60 havia sido desenvolvido no Brasil.…”

Section: Croton Cajucara Benth (Euphorbiaceae)unclassified

Plantas medicinais: a necessidade de estudos multidisciplinares

et al. 2002

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Recebido em 6/11/00; aceito em 25/7/01 MEDICINAL PLANTS: THE NEED FOR MULTIDISCIPLINARY SCIENTIFIC STUDIES. This paper presents a program emphasizing ethnopharmacological approaches that could allow great success in the study of medicinal plants. The minimum ethnopharmacological research team should consist of a botanist, a chemist and a pharmacologist with each carrying the responsibility for answering in sequential fashion critical questions. The chemical composition and pharmacological properties of the very efficient medicinal plant Croton cajucara were investigated according to ethnopharmacological approaches. The study with this Croton proved to be both efficient and successful. This happy situation was only possible because a multidisciplinary team was involved getting the research done correctly. The ethnopharmacological study involving one other especies Copaifera will be cited.Keywords: ethnopharmacology; phytochemistry; Croton cajucara; Copaifera. INTRODUÇÃOO conhecimento sobre plantas medicinais simboliza muitas vezes o único recurso terapêutico de muitas comunidades e grupos étnicos. O uso de plantas no tratamento e na cura de enfermidades é tão antigo quanto a espécie humana. Ainda hoje nas regiões mais pobres do país e até mesmo nas grandes cidades brasileiras, plantas medicinais são comercializadas em feiras livres, mercados populares e encontradas em quintais residenciais. Na região Amazônica foram catalogadas em duas comunidades que vivem nas margens da Baía de Marajó-PA, 260 plantas entre nativas e cultivadas; 1200 são comercializadas no mercado Ver-o-peso, em Belém-PA; outras 242 espécies são cultivadas em quintais residenciais, em Belém 1,2 . As observações populares sobre o uso e a eficácia de plantas medicinais contribuem de forma relevante para a divulgação das virtudes terapêuticas dos vegetais, prescritos com frequência, pelos efeitos medicinais que produzem, apesar de não terem seus constituintes químicos conhecidos. Dessa forma, usuários de plantas medicinais de todo o mundo, mantém em voga a prática do consumo de fitoterápicos, tornando válidas informações terapêuticas que foram sendo acumuladas durante séculos. De maneira indireta, este tipo de cultura medicinal desperta o interesse de pesquisadores em estudos envolvendo áreas multidiciplinares, como por exemplo botânica, farmacologia e fitoquímica, que juntas enriquecem os conhecimentos sobre a inesgotável fonte medicinal natural: a flora mundial.Este artigo focaliza duas das mais importantes plantas medicinais brasileiras da atualidade: Croton cajucara Benth, uma euforbiácea, muito utilizada na medicina popular da região Amazônica, cujo uso vem sendo difundido por todo o país. Esta planta é encontrada em diferentes formulações nas farmácias de produtos naturais do Sudeste; e Copaifera L. (Leguminosae-Caesalpinoideae) cujo óleo, conhecido popularmente como óleo de copaíba, pode ser encontrado à venda em quase todas as feiras livres, mercados populares, ervanários e farmácias de produtos naturais de todo o país.O artigo exemplifica ...

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“…For the folkloric use of 'sacaca' in the treatment of liver disease, Kubo et al (1991) studied its activity on the liver. They assayed the methanol extracts in vitro for hepatotoxic activity using carbon tetrachloride and galactosamine induced cytotoxicity in primary cultured rat hepatocytes as model systems.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Potential benefits of the 19-nor-clerodane trans-dehydrocrotonin on the central nervous system

Khan¹,

Ather²,

Pinto³

et al. 2009

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO: "Potenciais benefícios do 19-nor-clerodano trans-desidrocrotonina isolado deCroton cajucara sobre o sistema nervoso central". Neste estudo avaliou-se o efeito analgésico do diterpeno 19-nor-clerodano trans-desidrocrotonina (DCTN) isolado de Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae), bem como seu efeito no sistema nervoso central utilizando-se diferentes tipos de modelos de animais roedores. A administração intraperitoneal deste diterpeno, no teste da placa quente, revelou sua atividade analgésica moderada. No entanto, no teste de contrações abdominais desencadeadas por ácido acético, a DCTN apresentou forte atividade antinociceptiva com DE 50 de 44,88 mg/kg. Doses elevadas de DCTN (100 mg/kg) apresentaram moderada atividade depressiva do sistema nervoso central (SNC), não tendo sido evidenciado ação antidepressiva. Após algumas considerações da ação de DCTN em algesia periférica, concluiu-se que esta substância pode ser utilizada como um potente agente analgésico, sem afetar o SNC. Unitermos:Croton cajucara, Euphorbiaceae, trans-desidrocrotonina, sistema nervoso central. ABSTRACT:This study examined the effect of trans-dehydrocrotonin (DCTN), a 19-norclerodane diterpene isolated from Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae), as analgesic and its effect on the central nervous system (CNS) of rodents using different animal models. The DCTN intraperitoneally exhibited mild analgesic activity on hot-plate test, but exhibited strong antinociceptive activity against acetic acid-induced abdominal writhing and the ED 50 was calculated to be 44.88 mg/kg. At higher doses (100 mg/kg) it exhibited mild CNS depressant activities in laboratory animals. Moreover, it has negligible antidepressant activity. After taking consideration of the drug interaction, the DCTN can be used as a potent analgesic agent in case of peripheral algesia, without affecting the CNS.

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Insect growth inhibitory nor-diterpenes, cis-dehydrocrotonin and trans-dehydrocrotonin, from Croton cajucara

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Natural and semi-synthetic clerodanes of Croton cajucara and their cytotoxic effects against ehrlich carcinoma and human K562 leukemia cells

Natural and semi-synthetic clerodanes of Croton cajucara and their cytotoxic effects against ehrlich carcinoma and human K562 leukemia cells

Plantas medicinais: a necessidade de estudos multidisciplinares

Potential benefits of the 19-nor-clerodane trans-dehydrocrotonin on the central nervous system

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