Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektro‐negativen Substituenten, IV. Hepten‐(6)‐säuren und Bicyclo[3.1.1]‐ bzw. ‐[3.2.0]heptanone‐(6)

Abstract

Die Umsetzung alkylsubstituierter Cyclohexanone, 1a–1i, die in β‐Stellung zur Carbonyl‐gruppe Substituenten wie OTs, Halogen oder ⊕N(CH3)3 tragen, mit wäßrig‐alkoholischer Natronlauge liefert neben den durch Fragmentierung entstehenden Hepten‐(6)‐säuren als Haupt‐produkte Bicyclo[3.1.1]‐ und ‐[3.2.0]heptanone‐(6). Die NMR‐Spektren der bicyclischen Ketone gestatten die Zuordnung zur [3.1.1]‐ oder [3.2.0]‐Reihe.