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Bcholl, B o t t g e r : Uber cnrboxy-ierte blaue[Jahrg. 63Produkt I Stde. mit konz. Salzsaure und fanden in dem blauen Reaktionsprodukte einen Chlorgehalt (4.4%)), der zufalligerweise anniihernd einem moleliilaren Gemische Von Indanthren und Monochlor-indanthren (3.86%) entsprach. 'Es kcmmt dam, daB die von S c h o l l und Berblinger fiir die Oxydation des in konz. Schwefelsaure gelosten Indanthrens (50 g) zum ,,Azhydrin" verwendete Menge Kaliumbichromat (12.5 g) groRer war, als selbst fur die Oxydation zum Azin berednet (fur Azhydrin ber. 5.5 g, fiir Azin 11.1 g), und es somit, wie wir feststellen konnten, nicht unerheblicb von der Zeitdauer des Turbinierens abhangt, ob man ein mehr oder weniger weit oxydiertes, mehr blaustichig oder gelbstichig griines Oxydationsprodukt erhalt. Als wir nach der Vorschrift von Scholl und Berblinger l/,Stde. turbinierten m d das ,,Azhydrin" hierauf rnit konz. Salzsaure 3 Stdn. auf 150O erhitzten, erhielten wir ein Indanthren-Chlorindanthren-Gemisch rnit 4.87% Chlor (Scholl und Berblinger 4.4y0), bei I1/,-stdg. Turbinieren rnit 5.73% Chlor, bei einer dazwischenliegenden Zeitdauer mit 5.29:/0 Chlor.Wir haben daher zurzeit k e i n e n sicheren A n h a l t s p u n k t f u r d i e E x i s t e n z des A n t h r a c h i n o n -a z h y d r i n s , halten es vielmehr fur wahrscheinlich, daB das bisher dafiir gehaltene Produkt rnit mehr oder weniger Indanthren vermengtes Anthrachinon-azin war. R o l a n d S c h o l l und O s k a r B B t t g e r : Ober carboxylierteblaue Anthrahydrochinon-cc-carbonsaure-lactone (I.).[Aus dexn Inst. f. Organ. Chemie der Techn. Hochschule Dresden.! (I%ingegang.cn am 2 . Juli 1930.1 Die folgenden Mitteilungen bilden einen Beitrag zur Chemie der von dem einen von uns beschriebenen freien Radikale der Anthracen-Reihesog. Ar o y 1o s a n t h r o n y 1 el) , Ar y 1p y r r o li noa n t h r a n o 1-az y 1 e ?) -insofern, als sie Anthracen-Derivate betreffen, die dmch blaue Farbe, Luftempfindlichkeit und andere Eigenschaften zunachst den Eindruck f reier Radikale erwecken, bei genauer Untersuchung aber einen ebenso groBen Abstand von diesen erkennen lassen wie die von uns beschriebenen violetten A n t h r a h y dr oc h i n o n -ac a r b o n s au r e n 3, oder die bl a u e n echten Salze der r o t e n A n t h r a h y d r o c hi n o na-c a r b o n s a u r e -1 a c t one *) .Wenn man A n t h r a c hi n o n -1.4d i c a r b o n s a u r e rnit a1 k a1 i s c h e in H y d r o s u l f i t kalt verkiipt und die Kiipe salzsauer macht, so fallt die Ant h r a h y dr o c hi n o n -1.4 -di c a r b o n s a u r e (I) als r o t e r bis braunroter Niederschlag. Erhitzt man ihn mit der stark salzsauren Flussigkeit einige Minuten zum Sieden, dann wird er d u n k e l v i o l e t t b l a u und zeigt nun auI3erlich grol3te &nlichkeit rnit der violetten Anthrahydrochinon-1.5-dicarbonsaure 3).Seiner Natur nach ist er aber von dieser grundverschieden. Uber sein auch bei IOOO im Vakuum bestandiges primares Pyridiniumsalz und durch Urnkrystallisieren aus Aceton, rnit dem er eine lose Molekiil...
N a k a t a : Versuche ZUT Fraqe des Naphthulin-Modells. 2059 sie zwar geringer als die evakuierten Adsorbate, aber immer noch wesentlich heller als vergleichbare Tropfen. Vorausgesetzt ist natiirlich, da13 der Farbstoff des Adsorbates durch die Fliissigkeit nicht heruntergelost wird. Bekanntlich haben wir in Losungen a d e r dem fluorescenz-vermindernden E i n f l d der Lijsungsmittel-Molekiile einen zweiten, die, Intensitat stark herabsetzenden EinfluB durch die ausloschenden ZusammenstoBe angeregter Farbstoff-Molekiile mit gleichartigen unangeregten. ZusammenstoSe gleichartiger Moleki.de scheinen, der Fluorescenz-Ausbeute bei hohen Konzentrationen nach zu schlieScn, durch die adsorptive Bindung an den Grenzflachen auch in Gegenwart von Wasser weitgehend vermieden zu sein. Dadurch wird die Frage aufgeworfen, in welcher Art die Farbstoff-Mo1eki.de an die Grenzflachen gebunden sind, und wie weit sie in Gegenwart von Wasser in ihrer Beweglichkeit innerhalb der Grenzflache gehemmt sind. Diese Frage ist wichtig in Hinblick a d die Bindung biologischer, fluorescierender Farbstoffe an Grenzflachen, auf ihre Beziehung zu anderen, an dieselbe Grenzflache gebundenen Molekiilen, auf die Lebensdauer ihrer Anregungszustande und auf die Energie-Ausbeute des von ihnen absorbierten Lichtes. Wir haben deshalb eine Untersuchung in dieser Richtung angestellt. Sie ist der Inhalt einer folgenden Mitteilung. Der X o t g e m e i n s c h a f t d e r D e u t s c h e n W i s s e n s c h a f t sind wir fiir die groaziigige Unterstiitzung dieser Arbeit zu besonderem Dank verpflichtet . In gleicher Weise auch der I.-G. F a r b e n i n d u s t r i e , Ludwigshafen und Oppau, und der Gesellschaft d e r F r e u n d e d e r U n i v e r s i t a t H e i d e lberg. Nobuo N a k a t a :Versuche zur Frage des Naphthalin-Modells. [Aus d. Chem. Institut d . Universitat Berlin.] (Eingegangen am 6. Juli 1931.1 Cber die Feinstruktur des Xaphthalin-Systems besteht trotz zahlreicher, bisher schon diskutierter Vorschlage keine endgitltige Klarheit. Aus den Untersucbungen von Braggl) weiS man, daS das Naphthalin ein zentrosymmetrisches Gebilde ist; wie aber in diescm Gebilde die 5 vorhandenen Dop1,elbindungen verteilt sind, ist no5h unentschieden. v. A u wers und seine Mitarbeiter 2) haben auf Grund ausgedehnter spektrochemischer Untersuchungen die Formel I bevorzugt, haben aber die Annahme hinzugefugt, da13 sie kein statisches Modell darstellt, sondern mit Formel I1 aquivalent ist (in dem Sinne, wie die beiden nach der starren Hekuleschen 0 -0 + \+=+\/ %/ v I. 1 1 I 1 11. pi@' ll 1) \V. H . u. W. I,. Bragg, X-rays and crystal structure, 5. Aufl., S. 230ff. Vergl. E. Bergmann u. Mark, B. 62, 750 [Igzg]. Die Braggsche Auffassmg hat Mack, Journ. Amer. chem. Soc. 47, 2468 "9251, durch Bestimmung der mittleren Querschnittsflache des Molekiils bestatigt. 2) v. Auwers u. Friihling, A. 482, rgz [1920]; v. Auwers u. Krollpfeiffer., A. 410, 230 [rgq]. 133*
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