Der Benzolkern, seine Reaktionsfähigkeit und die Valenzstärke seiner Substituenten und des Kohlenstoffs

Abstract

Mitteilung aus dem Laboratorium fur chemische Technologie der technischen Hochschule zu Stuttgart.) Journal f. prakt. Chemie [Z] Bd. 76. 1 2 Obermiller: Der Benzolkern etc Eine groBe Anzahl von Einzelbeobachtungen solcher und ahnlicher Art ist schon verschiedentlich in zum Teil sehr muhsamer Arbeit zusammen getragen worden l) , und es hat auch nicht an Erklarungsversuchen gefehlt 2), um den Schleier, der uber den zum Teil sich widersprechenden Substitutionsverhaltnissen lag, zu liiften, doch waren die so erhaltenen Aufklarungen bisher recht unzureichend. Die Substituenten nun, welche in erster Linie nach o r t h o und para3) orientieren, sind: OET, C1, Br, CH,, (NH,). Vorzugsweise nach m e t a 3, orientieren : NO, SO,H, COOH, (NH,). Es existiert das, im ubrigen recht kiinstliche, Gesetz von C r u m-B r o w n und G i b s o n , welches gestatten soll, vorauszusagen , in welche Stellung irgend ein Substituent orientieren wird. Danach soll m e t a Orientierung eintreten, wenn die Wasserstoffverbindung des betreffenden Substituenten sich in e i n e r Operation zu der entsprechenden OH-Verbindung oxydieren 1iiBt. Wenn dies auch in vielen, sogar den meisten, Fallen zutrifft, so ist dies wohl Zufall, und vor allem kann dieses Gesetz z. H. die aus obiger Zusammenstellung ersichtliche Zwitterstellung der NH,-Qruppe gar nicht erkliiren.