Ueber eine Bynthese von Benzolabkommlingen aua Glutaconsaureester. [Mitgetheilt ron W. B a u e r und J. Obermiller.] (Eingegangcn am 4. Mai 1901; mitgethcilt in der Sitaung von Hrn. 0. Diels.) Vorliegende Untersuchungen wurdeu in den Jahren 1900/190 I im Tiibinger Universitatslaboratoriiim ansgefiihrt. Durch den unerwarteten Tod Y. P e c h m a n n ' s hat sich die Veriiffentlichung verziigert; ein kurzes Referat hieriiber wurde von W. B a u e r bereits in eincr Sitzung der Tiibiager chemischen Gese1lscb:ift') im Friihjahr 1902 gehalten. W i r miissen gleich vorausschicken, dam in Folge des Uebergangs der v. Pechmanii'schen Ribliothek in andere Hiinde rin Theil d w betreffenden Manuscripte 1-erloren ging und leider nicht niehr zu beschaffen war. Diese Arbeit bildet eine FoItsetzung der schiinrn v. l'echmannschen Untersuchongen iiber die Polyrnerisationsproducte ungesattigtcr, aliphatischer Siiureester durch Natriumalkoholat2). Wie durch diese Untersuchungen festgestellt ist, lassen sich ungesattjgte, aliphatisclre Sauren in Form ihrer Ester dnrch Natriumiithylat zu biiher molekularen Verbindungen condensiren, welche genau dieselbe procentische Zusammensetzung haben wie das tiusgangsproduct. Es wurde so atis der Aconitsaure die Diaconitfaui e, aus der Crotonsaure die Ilicrotonsaures), aus der Acrylsaure die Diacrylsiiure4) er halten. Diese Con, densation geht bekanutlich so vor sich, dass sich unter intermediar zu denkender Anlageruug und Wiederabspaltung 1 on Nalriumiithylat 2 Molekiile Ester oiit Aofliisung etnet Doppelbindong dcrart aneinanderlagern, dass das cx-Kohlenstoffatom des eincn Molekiils mit dem $-KohlenstoF~tom des anderen Molekiils sich rerbindet, wobei in den bisher beobachteten Fallen das betreffende tr-stiindige Wasserstoffatom an das (L-Kohlenstoffatorn des anderen in Reaction tretrnden Molekiils wandert. Auf diese Weise ist e. B. der Ueberg:tng der Diacrylsaure, eine a-Methylenglutarsaurt., zu erklareu: COOR COOR Acrylsiiure in I) Chem-Zeitung vom 8. Mirz 1902, S. 221. a) Diese Berichte 36, 4508 119031. 3, Diese Berkhtc 33, 3323 [19003 *) 1naug.-Dissertation, Tiibingen 1901. 0. R e 11 m, Ueber Poljmerisationsproducte der AcrylsBure.-. Diese Berichte 34, 427, 573 [1901].
Pulver, das iiber 300' scbniilzt. Es bleibt beini AuflBsen des bei der Osydation sich ausscheidenden Braunsteins in schnefliger Satire als weiBes Piilver zuriick, das aber trotz griindlichen Auswascheus init Salzsaure etxas Blangan zuriickhllt. Um dieses zu beseitigen und das Tetrnsulfon rein z~ erhalten, liist man die noch nianganhaltige, trockne Substanz in kalter, konzentrierter Schwefelsaure auf und giel3t dann diese, meist n u r sch\~ach gefarbte Li;sung i n riel eiskaltes Wasser. Hierdurch wird das Tetrasulfon unyerkndert und zwar vollig manganfrei als weifies, sandiges Pulver gefallt. Andyse des so gereinigten Tetrasulfons : 0.116s 0" Sb.51.: 0.2008 g S04Bn.C,?HaaClsSI. 13~1. S 23.38. Gcf. S 23.60. 1) Vergl. tlicsc Berichte 40, 3633 [1907] iind 41, 696 [19OS].
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