Triterpenos e ferulatos de alquila de Maprounea guianensis

David, Juceni P.; Meira, Marilena; David, Jorge; Guédès, Michel

doi:10.1590/s0100-40422004000100013

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“…A primeira foi corroborada pelas absorções intensas em 1243 e 1026 cm -1 , correspondentes às deformações axiais de CO, e a segunda pôde ser inferida pela banda larga entre 3200-2600 cm -1 , correspondente à deformação axial de OH (Silverstein;Brassler, 1994). O espectro de RMN 1 H de 4 exibiu um sinal na forma de tripleto em δ 5,28 (J=3,5 Hz, 1H), indicativo de hidrogênio olefínico H-12 de triterpeno pentacíclico com esqueleto urs-12-eno (David et al, 2004). Esterifi cação em C-3 do esqueleto triterpênico foi sugerida pela presença de um tripleto largo em δ 4,53, integrando para um hidrogênio, com constante de acoplamento de J=7,6 Hz.…”

Section: Resultsunclassified

“…Esterifi cação em C-3 do esqueleto triterpênico foi sugerida pela presença de um tripleto largo em δ 4,53, integrando para um hidrogênio, com constante de acoplamento de J=7,6 Hz. Essa observação foi confi rmada pela ocorrência de um sinal simples em δ 2,06, integrado para três hidrogênios, característico de grupo acetoxila em C-3 (David al., 2004). Dentre outros sinais estão presentes aqueles correspondentes a 7 grupos metila do núcleo triterpênico (δ 1,11 a 0,80).…”

Section: Resultsunclassified

“…A análise dos espectros de RMN 13 C-APT revelou 32 sinais; entre eles destacam-se os sinais referentes aos carbonos do grupo carboxila em δ 182,90 e do grupo acetoxila em δ 171,30, confi rmando as informações dos espectros IV e RMN 1 H. Os dois sinais em δ 125,72 (CH) e 137,90 (C) são característicos de carbonos olefínicos C-12 e C-13 de esqueleto urs-12-eno (Santos et al, 1997;David et al, 2004). A comparação com os valores de RMN 13 C da literatura, empregando dois modelos de triterpenos como referência, a α-amirina e o ácido 3β-O-trans-p-cumaroilurs-12-en-28-óico (David et al, 2004) permitiu atribuir os valores dos deslocamentos químicos dos carbonos e determinar a estrutura da substância 4 como sendo o ácido 3β-O-acetilurs-12-en-28-óico, conhecido como acetato do ácido ursólico (Vieira et al, 2004;Takeda et al, 2004). Na família Myrtaceae, foi encontrado apenas um relato de sua ocorrência na espécie Malaleuca alternifolia (Vieira et al, 2004), sendo, portanto, o primeiro relato no gênero Eugenia (Frighetto et al, 2005).…”

Section: Resultsunclassified

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Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

Oliveira¹,

Humberto²,

Silva³

et al. 2006

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO:Eugenia malaccensis L. (Syzygium malaccensis Merr.& Perry), denominada comumente de jambo vermelho, é uma espécie arbórea de ocorrência comum no Brasil e faz parte das plantas medicinais do Estado de Alagoas. Estudos químicos anteriores com E. malaccensis foram realizados com plantas coletadas na Ásia, Oceania e na América Central. Este trabalho descreve o estudo químico do extrato etanólico das folhas e cascas de um espécimem coletado no Estado de Alagoas, Brasil. Considerando-se a escassa literatura sobre o potencial moluscicida e larvicida dessa espécie, buscou-se testar estas atividades contra caramujos Biomphalaria glabrata Say, e frente às larvas do mosquito Aedes aegypti L. Os extratos etanólicos da casca do caule e das folhas foram inativos frente às larvas de Aedes aegypti na concentração de 500 μg/mL, porém, ativos contra Biomphalaria glabrata (CL 50 = 42,53 e 41,90 μg/mL, respectivamente). O estudo químico levou ao isolamento e identifi cação de 5,7,3',4',5'-penta-hidroxi-fl avonol (1), 5,7,3',5'-tetra-hidroxi-4'-metoxi-fl avonol (2), ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzóico (3) e ácido 3-acetil-urs-12-en-28-óico (4) das folhas e da casca do caule. O composto 4 é isolado pela primeira vez no gênero Eugenia. As estruturas desses compostos foram estabelecidas através de estudos no IV, de RMN 1 H e 13 C e comparação com dados da literatura. Considering that studies on the molluscicidal and larvicidal potential of E. malaccensis were not reported, this work aimed to test its molluscicidal activity against Biomphalaria glabrata snails and larvicidal activity against Aedes aegypti mosquitos. The ethanolic stem bark and leaf extracts were inactive towards Aedes aegypti larvae. The ethanolic stem bark and leaf extract were active against Biomphalaria glabrata with CL 50 = 42.53 and 41.90 μg/mL, respectively. 5,7,3',4',5'-Penta-hydroxy-fl avonol (1), 5,7,3',5'-tetra-hydroxy-4'-methoxyfl avonol (2), 3,4,5-tri-hydroxybenzoic acid (3) and 3-acetyl-urs-12-en-28-oic acid (4) were isolated and identifi ed from the leaves and stem bark. The acid 3β-O-acetyl-urs-12-en-28-oic is for the fi rst time isolated from the genus Eugenia. The structures of the compounds have been established by IR, 1 H and 13 C NMR spectral analysis and by comparison with literature data.

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Section: Resultsunclassified

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Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

Oliveira¹,

Humberto²,

Silva³

et al. 2006

Rev. bras. farmacogn.

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“…A fração M11 foi submetida à cromatografia em coluna de gel de sílica 230-400 mesh (80 g), eluída com gradiente Hex/AcOEt, obtendo-se 120 frações de 20 mL cada. As seguintes substâncias foram obtidas deste processo: M11-3 -β-amirina (10, 15,5 mg, Hex/AcOEt 95:5); M11-13/15 -ácido 3-O-E-p-cumaroilursólico (13, 10,0 mg, Hex/AcOEt 90:10); M11-22/25 -ácido betulínico (8, 8,3 mg, Hex/AcOEt 90:10); M11-27 -ácido oleanólico (11,13,0 mg, Hex/AcOEt 90:10); M11-56/59 -tirosol (16,22,0 mg, Hex/ AcOEt 70:30); M11-73 -ácido 6β,19α-di-hidroxiursólico (15, 6,5 mg, Hex/AcOEt 70:30); M11-89/95, após CCDP em CHCl 3 /MeOH 95:5 -…”

Section: Extração E Isolamento Dos Constituintes Químicosunclassified

IRIDOIDES, TRITERPENOS E OUTROS CONSTITUINTES DAS CASCAS DO CAULE E FLORES DE Tabebuia caraiba BIGNONIACEAE

Soares¹,

Tieppo²,

Soares³

et al. 2020

Quim. Nova

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D (4), 7-O-E-p-coumaroyljiofuranaldehyde (5), three known iridoids, including one iridoid glucoside, jioglutin D (1), rehmaglutin D (6), 6-O-E-p-coumaroylcatalpol (7). From the flowers were obtained six triterpenes, betulinic acid (8), olean-12-en-3-one (9), β-amyrin (10), oleanolic acid (11), ursolic acid (12), 3-O-E-p-coumaroylursolic acid (13), 2α-hydroxyursolic acid (14), 6β,19α-dihydroxyursolic acid (15), and one phenylethanoid, tyrosol (16), in addition to β-sitosterol, β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside and β-sitosterol-3-O-β-D-(6´-O-acyl)-glucopyranoside and E-p-coumaric acid. The structures of the isolated compounds were established on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopic techniques. The chemical profile of the trunk bark of the plant was determined by HPLC/DAD/HRESIMS and did not present a good correlation with the phytochemical study. It did not detect most of the isolated substances and allowed to propose the presence of some non-isolated compounds.

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“…Tiriyó [21] triterpenes, alkyl ferulates [208] Omphalea diandra L. (warikü) toothache liquid extract from leaves or stem -in natura (topical)…”

Section: Euphorbiaceae (9)mentioning

confidence: 99%

Plants Indicated by Brazilian Indians for Disturbances of the Central Nervous System: A Bibliographical Survey

Rodrigues¹,

Mendes²,

Negri

2006

CNSAMC

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Brazil possesses great biological and cultural diversity, above all, in view of the great number of indigenous ethnic groups -218 in all -that inhabit the five main biomas in Brazil. The purpose of this review is to analyze the relationship between chemical constituents of species utilized by several groups of Brazilian Indians and the uses/indications made of the species by these same groups using ethnopharmacological surveys by different researchers, as from the seventies. The 34 publications selected, involving 26 indigenous ethnic groups, showed a total of 307 species utilized for 67 different diseases or effects possibly related to the Central Nervous System (CNS). These plants belong to 85 taxonomic families, mostly Fabaceae, Asteraceae, Rubiaceae, Poaceae, Apocynaceae, Bignoniaceae, Euphorbiaceae, and Solanaceae. The chemical constitution of these plants was researched as from the Pubmed and Web of Science and the information obtained was crossed with different indigenous uses, grouped in 12 categories according to similarities between their expected effects on the CNS: analgesics, to counteract fever, tonics and/or adaptogens, hallucinogens, anxiolytics, anticonvulsants, head illnesses, hypnotics, stimulants, weight control, memory enhancers, and others. Some phytochemical classes were observed to be more common among plants utilized for certain purposes: flavonoids (analgesia, fever, anxiety, hypnotic, weight control, and as a stimulant), alkaloids (hallucinogens, head illnesses, and as a stimulant), essential oils (fever and anxiety), lignans (hallucinogen), tannins (anxiety), triterpenes and saponins (hypnotic). These data suggest that these phytochemical classes possibly possess a greater number of chemical constituents that perform the effects described or that, in some way, assist in determining the use of the plant by the Indians.

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Triterpenos e ferulatos de alquila de Maprounea guianensis

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Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

Estudo fitoquímico e avaliação das atividades moluscicida e larvicida dos extratos da casca do caule e folha de Eugenia malaccensis L. (Myrtaceae)

IRIDOIDES, TRITERPENOS E OUTROS CONSTITUINTES DAS CASCAS DO CAULE E FLORES DE Tabebuia caraiba BIGNONIACEAE

Plants Indicated by Brazilian Indians for Disturbances of the Central Nervous System: A Bibliographical Survey

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