Recebido em 28/3/11; aceito em 1/7/11; publicado na web em 19/8/11SESQUITERPENES FROM THE SEEDS OF Guarea guidonia (MELIACEAE). Two new sesquiterpenes 6α-ethoxyeudesm-4(15)-en-1β-ol (1) and (7R*)-5-epi-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (7) were isolated from the seeds of a specimen of Guarea guidonia (Meliaceae). Five other known sesquiterpenes, eudesm-4(15)-ene-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-ene-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5) and (7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol (6), were also isolated in this work. Their structures were determined on the basis of spectral data (MS, IR, and NMR-1D and 2D) and subsequent comparisons with the literature. The substances 3, 4 and 6 are reported for the first time in Meliaceae and 5 for the first time in the genus Guarea.Keywords: Guarea guidonia; Meliaceae; eudesmane. INTRODUÇÃOGuarea guidonia L. Sleumer (sin. Guarea trichilioides L.), pertencente à família Meliaceae e popularmente conhecida como carrapeta-verdadeira, é uma árvore ocorrente no Brasil desde a região Amazônica até o estado do Rio Grande do Sul, 1 podendo atingir 20 m de altura. Na medicina popular é utilizada no tratamento de reumatismo, hidropsia e tumores artríticos, tendo, ainda, propriedades adstringentes, purgativas, febrífugas, abortivas, eméticas e anti-inflamatórias. 1 Estudos fitoquímicos prévios dos extratos hexânico e etanólico da casca do tronco desta espécie, além do óleo volátil de suas folhas, resultaram no isolamento de limonoides, 2-3 esteroides, 4 seco-esteroides, 5 cumarinas, 2 di-, 4,6,7 tri-4 e sesquiterpenos. 2,4,8 O presente trabalho trata do estudo fitoquímico de sementes de um espécime de G. guidonia, que levou ao isolamento de sete sesquiterpenos, sendo dois deles inéditos: 6α-etoxieudesm-4(15)-eno-1β-ol (1), eudesm-4(15)-eno-1β,6α-diol (2), 5-epi-eudesm-4(15)-eno-1β,6β-diol (3), eudesm-4(15)-eno-1β,5α-diol (4), eudesm-4(15),7-dien-1β-ol (5), (7R*)-oposit-4(15)-eno-1β,7-diol (6) e (7R*)-5-epioposit-4(15)-eno-1β,7-diol (7) (Figura 1). As substâncias 1 e 7 são inéditas na literatura, enquanto 3, 4 e 6 estão sendo descritas pela primeira vez em Meliaceae e 5 pela primeira vez no gênero Guarea. PARTE EXPERIMENTAL Instrumentação e procedimentos geraisPara cromatografia em camada fina utilizaram-se placas de gel de sílica (Whatman), com indicador de fluorescência UV 254 , em camadas de 0,25 mm de espessura, empregando-se como revelador solução saturada de sulfato de cério IV em ácido sulfúrico 36%. A separação cromatográfica em coluna foi realizada utilizando-se gel de sílica 230-400 mesh (Acros Organics). Os experimentos de RMN 1 H e 13 C (uni-e bidimensionais) foram obtidos em espectrômetro Bruker DPX-300 (300/75 MHz), utilizando-se CDCl 3 como solvente e o sinal do CHCl 3 residual como referência. Os espectros de IV foram registrados em espectrômetro Bomem-Hartmann & Braun FT, tendo sido as amostras preparadas sob a forma de filme. As medidas de rotação óptica foram determinadas em polarímetro Perkin-Elmer 341 e os espectros de massas obtidos no es...
Dois novos seco-e di-seco-pregnanos, 2α,3β-diidróxi-2β,19-hemicetal-16,17-seco-pregn-17-en-16-oato de metila (1) e ácido 2,3:16,17-di-seco-pregn-17-en-3-óico-16-oato de metila-19-hidróxi-2-carboxílico-2,19-lactona (2), foram isolados da casca do caule de Guarea guidonia. Suas estruturas foram determinadas com base em dados espectrais, particularmente RMN uni-e bidimensionais e massas. Os esqueletos pregnânicos incomuns seco-e di-seco destes compostos estão sendo relatados pela primeira vez em Meliaceae, assim como a ocorrência de pregnanos no gênero Guarea.Two new seco-and di-seco-pregnanes, 2α,3β-dihydroxy-16,17-seco-pregn-17-ene-16-oic acid methyl ester 2β,19-hemiketal (1) and 2,3:16,17-di-seco-pregn-17-ene-3-oic acid-16-oic acid methyl ester-19-hydroxy-2-carboxylic acid-2,19-lactone (2), have been obtained from the trunk bark of Guarea guidonia. Their structures have been established by a combination of 1D-and 2D-NMR spectroscopic techniques and MS data. The unique seco-and di-seco-pregnane carbocyclic skeletal types as found in compounds 1 and 2 are being reported in the Meliaceae for the first time as well as the occurrence of pregnanes in the genus Guarea.Keywords: Guarea guidonia, Meliaceae, seco-pregnane, di-seco-pregnane IntroductionSpecies of Guarea (Meliaceae) are found throughout tropical America and also in Africa. 1 This genus has been the subject of a number of investigations and is known as a rich source of secondary metabolites, including limonoids, sesqui-, di-and triterpenes and steroids.2-5 Guarea guidonia L. Sleumer is a tree widely distributed in Brazil and the wood bark of this plant is employed in traditional medicine as an abortive and febrifugal agent and the seeds are used to treat rheumatism while the leaves and fruits are reported to be toxic to cattle. 6,7 Moreover, seed extracts of G. guidonia were shown to have anti-inflammatory activity in rats while antiviral properties against pseudo-rabies virus were reported for crude extracts of leaves and fruits. 7,8 In previous works sesquiterpenes were isolated from the stem bark of a specimen of G. guidonia occurring in south-eastern Brazil 3 while a specimen of G. guidonia collected in the central-western region of Brazil afforded a number of constituents, including di-, tri-and sesquiterpenes and steroids from the leaves 4 and compounds of the sesquiterpene, limonoid and coumarin types from the trunk bark. 5 In the course of the investigation of the trunk bark of the latter specimen, 5 the CHCl 3 -soluble fraction of the ethanol extract was shown to contain two minor steroidal derivatives which, nevertheless, were not further isolated. The present study of the trunk bark of this same specimen has now allowed the isolation of these constituents which were characterized as two novel seco-and di-seco-pregnane derivatives (1 and 2). Their structural elucidation was mainly based on 1D and 2D NMR spectroscopic techniques. Results and DiscussionCompound 1 was obtained as an oil. Its molecular formula was established as C 22 H 34 O 5 by NMR s...
D (4), 7-O-E-p-coumaroyljiofuranaldehyde (5), three known iridoids, including one iridoid glucoside, jioglutin D (1), rehmaglutin D (6), 6-O-E-p-coumaroylcatalpol (7). From the flowers were obtained six triterpenes, betulinic acid (8), olean-12-en-3-one (9), β-amyrin (10), oleanolic acid (11), ursolic acid (12), 3-O-E-p-coumaroylursolic acid (13), 2α-hydroxyursolic acid (14), 6β,19α-dihydroxyursolic acid (15), and one phenylethanoid, tyrosol (16), in addition to β-sitosterol, β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside and β-sitosterol-3-O-β-D-(6´-O-acyl)-glucopyranoside and E-p-coumaric acid. The structures of the isolated compounds were established on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopic techniques. The chemical profile of the trunk bark of the plant was determined by HPLC/DAD/HRESIMS and did not present a good correlation with the phytochemical study. It did not detect most of the isolated substances and allowed to propose the presence of some non-isolated compounds.
Objetivo: O látex de Croton urucurana é largamente utilizado pela medicina popular no tratamento de câncer, diarreia, reumatismo, como cicatrizante de feridas e úlceras. Este trabalho teve por objetivo avaliar a atividade anticarcinogênica do látex de Croton urucurana. Métodos: Para realização do teste wts (warts) preparou-se soluções do látex da Croton urucurana, a 2,5%, 5% e 10% em água deionizada e utilizou-se duas linhagens mutantes de Drosophila melanogaster: wts e mwh, portadoras dos marcadores genéticos Warts (wts, 3-100) e multiple wing hairs, (3-03). Para controle positivo utilizou-se a DXR (0,4 mM) e para controle negativo água de osmose reversa. Para registrar a frequência de tumores, utilizou-se uma planilha padrão, com a incidência de tumores nas regiões do olho, cabeça, asa, corpo, perna, halteres e o total por mosca, em cada concentração testada. Resultados: Observou-se que há associação entre o controle positivo e maiores casos de tumores na perna (P≤ 0,001; X2= 47), asa (P≤ 0,001; X2 = 133,28 e corpo (P = 0,003; X2 = 13,61). A análise do risco relativo revelou aumento de tumores em D. melanogaster, sendo 2% na concentração de 2,5% (>01); 2,3% (>01) na fração de 5% e 3,5% (>01) na concentração de 10%. Conclusão: Há evidências de que o látex de C. urucurana não possui atividade anticarcinogênica e que este composto, sob essas condições experimentais, apresenta efeito carcinogênico em D. melanogaster.
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