Die Einwirkung von 2 Mol Isocyansaureester auf 9 verschiedene N.N'-Dihydroxyaminale (I) wird untersucht. Sie fuhrt unter N-OUmlagerung zu 3, oder unter Spaltung der Molekel zu den carbamoylierten Hydroxylaminen 5 und 6 , oder zum 2.4-disubst. 1,2.4-0xadiazolidon-(5) 4 als Cycloadditionsprodukt des Isocyansaureesters mit einem bei der Spaltung intermediQ gebildeten Formaldehydnitron 8.
Reaction of N.N'-Dihydroxyaminals with IsocyanatesReaction of 2 moles of isocyanates with N.N'-dihydroxyaminals (1) leads by means of N+Orearrangement to 3; or to the carbamoylated hydroxylamines 5 and 6 ; or to 2.4-disubstituted 1.2.4-oxadiazolidone-(5) 4 as cycloaddition-product of isocyanate with methylene nitrone 8.Wie wir vor einiger Zeit berichtet haben2), wurden bei der Einwirkung von 2 Mol Isocyansaureestern (2) auf N .N'-Dihydroxyaminale3) (la, b, d) verschiedenartige Reaktionsprodukte 3-7 isoliert, von denen neben den durch N-tO-Umlagerung gebildeten l .3-disubstituierten l -[N-(Carbamoy1oxy)-aminomethoxy l-harnstoff-Derivaten (3) vor allem die 2.4-disubstituierten 1.2.4-0xadiazolidon-(5)Derivate (4) Interesse verdienen, da sie als Cycloadditionsprodukte der Isocyansaureester und intermediar gebildeter Formaldehydnitrone (8) erscheinen.
Das aus 1-Amino-adamantan und Dibenzoylperoxid erhaltliche 1 -Benzoyloxy-adamantan lies sich in Azoxy-1,l'-adamantan und 1 -Hydroxylamino-adamanhn hydrolysieren, welches in verschiedene Aoyl-Derivate ubergefiihrt wurde.
Synthesis and Acylations of 1-Hydroxylamino-adamantme1-Benzoyloxy-adamanhne obtained from 1-amino-adamntane and dibenzoyl peroxide could be hydrolyzed to azoxy-1,l'-adamantane and 1-hydroxylamino-adamantane. The latter was transferred to various acyl-derivatives.
Die aus N‐subst. Hydroxylaminen, Formaldehyd und sek. Aminen erhaltenen N‐(mono)‐Hydroxyaminale 1 ergeben beim Behandeln mit Isocyansäureestern die entsprechend carbamoylierten Amine 9 und ein Formaldehydnitron (8, 10) bzw. ein N.N′‐Dihydroxyaminal 2. Bei der Anwendung von 2 Mol Isocyansäureester werden die entsprechend substituierten 1.2.4‐Oxadiazolidone‐(5) 11 als Produkte einer Cycloaddition der Isocyansäureester mit den intermediär gebildeten Nitronen isoliert. Einwirkung von Isothiocyansäureestern führt zu thiocarbamoylierten Aminen (12) und 2.
Die aus Glyoxal (I) mit Hydroxylaminen durch Erwärmen in 20%iger Essigsäure in 70 ‐ 88%iger Ausbeute erhältlichen α‐Dinitrone (II) reagieren mit Phenylisocyanat in 61‐85%iger Ausbeute zu den 3,3′‐Bis‐(l,2,4‐oxadiazolidin‐5‐on)‐Derivaten (III).
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