Recebido em 30/4/08; aceito em 18/3/09; publicado na web em 4/8/09 STEROIDS PRODUCED BY Penicillium herquei, AN ENDOPHYTIC FUNGUS ISOLATED FROM THE FRUITS OF Melia azedarach (MELIACEAE). Six compounds comprising the groups of steroids, the ergosterol, the ergosterol peroxide, the cerevisterol, the neociclocitrinols, the ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one, the 25-hydroxy-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one, were isolated from Penicillium herquei fungus obtained from Melia azedarach. The structures were identified by spectral methods of RMN 1D and 2D and MS.Keywords: steroids, endophytic fungus, Penicillium.
INTRODUÇÃOMicro-organismos endofíticos estão presentes nos tecidos internos das plantas onde esta associação pode ocorrer em nível celular. É estimado que cerca de 80% das plantas são hospedeiras de fungos.
1-3A natureza dessas interações tem despertado o interesse de químicos, bioquímicos e biólogos na tentativa de entender essas associações, que é um fascinante e amplo campo de pesquisa. A colonização das plantas por endofíticos pode ser mediada pelo seu metabolismo secundário. 4 Em geral esses compostos apresentam atividades antimicrobianas e inseticidas, e sua produção pode ser uma forma de proteção da planta hospedeira contra invasões. 1,4 Nosso grupo tem estudado a química de micro-organismos associados a plantas da família Meliaceae. Uma grande coleção de fungos tem sido isolada das folhas, frutos, raiz e caule de Melia azedarach.
5Algumas espécies de Penicillium isoladas dessa planta têm produzido metabólitos secundários interessantes pela sua química e atividade biológica.6 Este artigo descreve o estudo químico de P. herquei, cultivado em arroz, o isolamento e identificação de esteroides.
RESULTADOSAs substâncias 1, 2 e 3 foram obtidas da fase diclorometânica do extrato metanólico da biomassa produzida por P. herquei cultivado em arroz (Uncle Ben's). Essas substâncias são sólidas cristalinas e seus dados de RMN e EM são perfeitamente coincidentes com os descritos na literatura para o ergosterol (1), peróxido de ergosterol (2) e cerevisterol (3).