Gracza, Koch und LoflerArch. Pharm.in 10 ml absol. Dichlormethan so zugetropft, daO die Temp. unter 5" hleibt. Es wird 30min im Eisbad und dann 2 d bei Raumtemp. geriihrt. Dann wird zweimal rnit je 50ml7proz. Natriumhydrogencarbonat-Losung ausgeschiittelt, die organische Phase iiber Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. eingeengt. Kristallisation durch Anreiben rnit Ethanol. Ausb.: 0.3g (29 % d.Th.). Identisch rnit der nach A. dargestellten Verbindung. Hydrolyse von N-Phenyl-2-benzoyl-2-phenylsulfinyl-acetamid (413): 0.6 g (1.65 mmol) 40 werden in 50ml70proz. Ethanol 2h zum Sieden erhitzt. Nach Einengen i.Vak. wird der Riickstand in 50ml Dichlormethan aufgenommen und rnit 50 ml7proz. Natriumhydrogencarbonat-Losung ausgeschiittelt. Die organische Phase wird iiber Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. eingeengt. Der Riickstand besteht aus Benzoylacetanilid (9). Schmp. 10>104" (Ethanol). Ausb.: 0.3g (76 % d. Th.). Aufgrund von IR identisch mit authentischer Verbindung6'. Aus der Natriumhydrogencarbonat-Ausschuttelung IaOt sich nach Ansauern rnit 6 N-HCL und Ausschiitteln rnit Ether und iiblicher Aufarbeitung Benzolsulfinsaure (10) erhalten; aufgrund von IR identisch mit authentischer Probe.
I would like to thank Prof. Bohlmann and Mrs. ZderofFree Univ. of Berlin-West for the production and interpretation of the 1H-NMRspectra and also Mr. Ruff for his technical assistance also on this point.
The local anaesthetic activity of both phenylpropanoids of ASARUM EUROPAEUM trans-isoasarone and trans-isoeugenol methyl ether were measured in comparison to the unsubstituted propenyl benzene and to the mono methoxy derivative trans-anethole resp. benzocaine, trans-Isosarone shows local anaesthetic activity with an intensity nearly equal to benzocaine. The quantitative structure-activity relationship in the series of phenylpropanoids has been analysed and established that the activity is increasing according to the number of methoxy groups. The results are compared with the lipophility and the surface activity of the substances. Surface activity changes parallel with the anaesthetic activity while the lipophility changes in contrary.
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