Während sich die cis‐ und trans‐1‐(p‐Chlorphenyl)‐2‐methyläthylenoxide aus den cis‐ und trans‐p‐Chlorphenylpropenen über die threo‐ und erythro‐Dibromide und threo‐ und erythro‐Acetobromhydrine gut herstellen lassen, ist auf diesem Wege von den entsprechenden p‐Nitro‐Derivaten wegen der Unbeständigkeit des cis‐p‐Nitrophenylpropens nur das trans‐1‐(p‐Nitrophenyl)‐2‐methyläthylenoxid zugänglich. Aber vom 1(S),2(S)‐(+)‐threo und 1(R),2(S)‐(+)‐erythro‐1‐(p‐Nitrophenyl)‐2‐amino propandiol‐1,3 ausgehend erhält man durch Permethylierung und thermische Zersetzung der entsprechenden quartären Ammoniumhydroxyde 1(S),2(R)‐(+)‐cis‐1‐(p‐Nitrophenyl)‐1,2‐epoxi‐3‐hydroxy‐propan bzw. 1(R),2(R)‐(—)‐trans‐1‐(p‐Nitrophenyl)‐1,2‐epoxi‐3‐hydroxypropan. Die neutrale Reaktion der als Zwischenstufe faßbaren quartären Ammoniumhydroxyde in wäßriger Lösung ist mit der Bildung eines inneren Salzes zu erklären. Durch Tritylierung des C‐3‐Sauerstoffatoms wird die 1,2‐Stellung des Epoxidringes bewiesen. Eine Erörterung über den Einfluß des Tritylrestes auf die optische Drehung schließt sich an.
Es wird die radikalische Zersetzung der Mono‐ und Diperoxyacetale beschrieben. Die Zersetzungsprodukte wurden identifiziert. Nach homolytischer Spaltung der Peroxidgruppe tritt β‐Spaltung der Sauerstoffradikale ein.
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