We evaluated the antibacterial activities of the crude methanol extract, fractions (I-V) obtained after acid-base extraction and pure compounds from the stem bark of Aspidosperma ramiflorum. The minimum inhibitory concentration (MIC) was determined by the microdilution technique in Mueller-Hinton broth. Inoculates were prepared in this medium from 24-h broth cultures of bacteria (10 7 CFU/mL). Microtiter plates were incubated at 37ºC and the MICs were recorded after 24 h of incubation. Two susceptibility endpoints were recorded for each isolate. The crude methanol extract presented moderate activity against the Gram-positive bacteria B. subtilis (MIC = 250 µg/ mL) and S. aureus (MIC = 500 µg/mL), and was inactive against the Gram-negative bacteria E. coli and P. aeruginosa (MIC > 1000 µg/ mL). Fractions I and II were inactive against standard strains at concentrations of ≤1000 µg/mL and fraction III displayed moderate antibacterial activity against B. subtilis (MIC = 500 µg/mL) and S. aureus (MIC = 250 µg/mL). Fraction IV showed high activity against B. subtilis and S. aureus (MIC = 15.6 µg/mL) and moderate activity against E. coli and P. aeruginosa (MIC = 250 µg/mL). Fraction V presented high activity against B. subtilis (MIC = 15.6 µg/mL) and S. aureus (MIC = 31.3 µg/mL) and was inactive against Gram-negative bacteria (MIC > 1000 µg/mL). Fractions III, IV and V were then submitted to bioassay-guided fractionation by silica gel column chromatography, yielding individual purified ramiflorines A and B. Both ramiflorines showed significant activity against S. aureus (MIC = 25 µg/mL) and E. faecalis (MIC = 50 µg/mL), with EC 50 of 8 and 2.5 µg/ mL for ramiflorines A and B, respectively, against S. aureus. These results are promising, showing that these compounds are biologically active against Gram-positive bacteria.
Recebido em 24/8/04; aceito em 17/2/05; publicado na web em 11/7/05 CHEMICAL CONSTITUENTS OF Luehea divaricata Mart. (TILIACEAE). Chemical studies of the leaves of L. divaricata afforded 3β-p-hydroxybenzoyl-tormentic acid, a triterpene with an ursene-type skeleton, a mixture whose main compound was an oleanene derivative, the maslinic acid, a C-glycoside flavone, vitexin and glucopyranosylsitosterol. A flavonoid, characterized as (-)-epicatechin, which belongs to the flavan-3-ol class, was isolated from the stem's bark. The structures of the compounds were elucidated by spectroscopic analysis. The antibacterial, antifungal and antiproliferative activities of the crude methanolic extracts of leaves and bark were evaluated and the antibacterial properties of the fractions of the barks were also investigated.Keywords: Luehea divaricata; triterpenes; flavonoids. INTRODUÇÃOO sul da África e o Brasil constituem os dois principais centros de dispersão da família Tiliaceae, a qual conta com 35 gêneros e 370 espécies das quais cerca de 55 a 60 espécies, distribuídas em 13 gêneros, ocorrem no Brasil 1 . Luehea divaricata Mart. (Tiliaceae), uma árvore de grande porte (15 a 25 m), popularmente conhecida como açoita-cavalo, açoita-cavalo miúdo, ibatingui, ivatingui, paude-canga e caiboti, também apresenta as sinonímias de Luehea speciosa Wild., Brotera mediterranea Vell. e Luehea parvifolia Mart. e é encontrada nos estados brasileiros da Bahia, Rio de Janeiro, São Paulo, Minas Gerais, Goiás e do Mato Grosso do Sul até o Rio Grande do Sul 2 . As folhas de Luehea são comercializadas como fitoterápicos contra disenteria, leucorréia, reumatismo, blenorragia e tumores; a infusão das flores é usada contra bronquite e a raiz é depurativa 3 . Outras atividades biológicas e usos populares para a espécie L. divaricata foram encontradas na literatura 4 , descrevendo o isolamento do triterpeno, inédito à época, o ácido 3β-p-hidroxibenzoil tormêntico (1) e da mistura contendo o ácido maslínico (2). Além deste relato, nenhum outro estudo químico foi encontrado na literatura para qualquer espécie do gênero Luehea.O presente trabalho relata os principais constituintes químicos isolados das cascas do caule e das folhas de L. divaricata, bem como a avaliação das atividades antifúngica, antibacteriana e antiproliferativa dos extratos brutos, e antibacteriana das frações do extrato das cascas do caule. O estudo químico do extrato bruto metanólico das folhas resultou, em um primeiro momento, no isolamento do ácido 3β-p-hidroxibenzoil tormêntico (1), triterpeno com esqueleto básico dos ursenos, e de uma mistura cuja substância majoritária foi o ácido maslínico (2), triterpeno derivado dos oleanenos 4 . Posteriormente, foram isolados do mesmo extrato a vitexina (3), uma flavona C-glicosilada, e o esteróide glicopiranosilsitosterol (4). O flavonóide (-)-epicatequina (5), um flavan-3-ol, foi isolado do extrato bruto metanólico das cascas do caule. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas com base nas análises dos dados espectrais de I...
Um extrato metanólico das folhas de Luehea divaricata (Tiliaceae), vulgarmente conhecida no Brasil como "açoita-cavalo", forneceu um novo triterpeno caracterizado como ácido 3β-phidroxibenzoiloxitormentico [ácido 3β-(p-hidroxibenzoiloxi)-2α-hidroxiurs-12-en-28-óico], juntamente com uma mistura contendo o ácido maslínico, um triterpeno conhecido. As estruturas dos compostos foram estabelecidas por métodos espectroscópicos.A methanolic extract from leaves of Luehea divaricata (Tiliaceae), known in Brazil as "açoita-cavalo", yielded two triterpene: a novel characterized as 3β-p-hydroxybenzoyloxytormentic acid [3β-(p-hydroxybenzoyloxy)-2α-hydroxyurs-12-en-28-oic acid] and a mixture containing the maslinic acid. The new compound's structure was established by spectroscopic methods.
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