Constituintes químicos de Luehea divaricata Mart. (Tiliaceae)

Abstract

Recebido em 24/8/04; aceito em 17/2/05; publicado na web em 11/7/05 CHEMICAL CONSTITUENTS OF Luehea divaricata Mart. (TILIACEAE). Chemical studies of the leaves of L. divaricata afforded 3β-p-hydroxybenzoyl-tormentic acid, a triterpene with an ursene-type skeleton, a mixture whose main compound was an oleanene derivative, the maslinic acid, a C-glycoside flavone, vitexin and glucopyranosylsitosterol. A flavonoid, characterized as (-)-epicatechin, which belongs to the flavan-3-ol class, was isolated from the stem's bark. The structures of the compounds were elucidated by spectroscopic analysis. The antibacterial, antifungal and antiproliferative activities of the crude methanolic extracts of leaves and bark were evaluated and the antibacterial properties of the fractions of the barks were also investigated.Keywords: Luehea divaricata; triterpenes; flavonoids. INTRODUÇÃOO sul da África e o Brasil constituem os dois principais centros de dispersão da família Tiliaceae, a qual conta com 35 gêneros e 370 espécies das quais cerca de 55 a 60 espécies, distribuídas em 13 gêneros, ocorrem no Brasil 1 . Luehea divaricata Mart. (Tiliaceae), uma árvore de grande porte (15 a 25 m), popularmente conhecida como açoita-cavalo, açoita-cavalo miúdo, ibatingui, ivatingui, paude-canga e caiboti, também apresenta as sinonímias de Luehea speciosa Wild., Brotera mediterranea Vell. e Luehea parvifolia Mart. e é encontrada nos estados brasileiros da Bahia, Rio de Janeiro, São Paulo, Minas Gerais, Goiás e do Mato Grosso do Sul até o Rio Grande do Sul 2 . As folhas de Luehea são comercializadas como fitoterápicos contra disenteria, leucorréia, reumatismo, blenorragia e tumores; a infusão das flores é usada contra bronquite e a raiz é depurativa 3 . Outras atividades biológicas e usos populares para a espécie L. divaricata foram encontradas na literatura 4 , descrevendo o isolamento do triterpeno, inédito à época, o ácido 3β-p-hidroxibenzoil tormêntico (1) e da mistura contendo o ácido maslínico (2). Além deste relato, nenhum outro estudo químico foi encontrado na literatura para qualquer espécie do gênero Luehea.O presente trabalho relata os principais constituintes químicos isolados das cascas do caule e das folhas de L. divaricata, bem como a avaliação das atividades antifúngica, antibacteriana e antiproliferativa dos extratos brutos, e antibacteriana das frações do extrato das cascas do caule. O estudo químico do extrato bruto metanólico das folhas resultou, em um primeiro momento, no isolamento do ácido 3β-p-hidroxibenzoil tormêntico (1), triterpeno com esqueleto básico dos ursenos, e de uma mistura cuja substância majoritária foi o ácido maslínico (2), triterpeno derivado dos oleanenos 4 . Posteriormente, foram isolados do mesmo extrato a vitexina (3), uma flavona C-glicosilada, e o esteróide glicopiranosilsitosterol (4). O flavonóide (-)-epicatequina (5), um flavan-3-ol, foi isolado do extrato bruto metanólico das cascas do caule. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas com base nas análises dos dados espectrais de I...

Avaliação da atividade antimicrobiana de extratos de Eugenia anomala e Psidium salutare (Myrtaceae) frente à Escherichia coli e Listeria monocytogenes

“…Obtidos os valores de CIM e CBM, os extratos vegetais de E. anomala e P. salutare foram avaliados quanto a sua ação antimicrobiana de acordo com os valores de CIM contra os patógenos estudados onde extratos que apresentam CIM<100 µg/mL têm potencial antimicrobiano promissor (bom), CIM entre 100 -500 µg/mL possui atividade inibitória moderada, CIM entre 500 -1.000 µg/mL apresenta atividade inibitória fraca e extratos que apresentaram CIM superior a 1.000 µg/mL são inativos frente aos patógenos (Fabry et al, 1998;Holetz et al, 2002;Dall'Agnol et al, 2003;Tanaka et al, 2005;Chavasco et al, 2014).…”

Evaluation of foliar fungal endophyte diversity and colonization of medicinal plant Luehea divaricata (Martius et Zuccarini)

“…(Tiliaceae) is a big-sized tree (15 to 25 m); it is popularly known as açoita-cavalo and may be found in several Brazilian states, from Rio Grande do Norte to Rio Grande do Sul (Alice et al 1995;Lorenzi 2000). According to Tanaka et al (2005), Luehea leaves are sold as phytotherapic products for dysentery, leucorrhea, rheumatism, blennorrhoea, and tumors. The infusion of its flowers is used to cure bronchitis, while the root has depurative assets.…”

Anti-inflammatory, analgesic, and immunostimulatory effects of Luehea divaricata Mart. & Zucc. (Malvaceae) bark

“…In 2003, Brazilian research characterized two triterpenes (a tormentic acid derivative and maslinic acid), which were obtained from a methanolic extract of L. divaricata leaves (Tanaka, Vidotti, Silva, 2003), but the biological properties of these compounds have not been assessed. The same research group identified a flavonoid, epicatechin, from a methanolic extract of the leaves of L. divaricata, which demonstrated antimicrobial activity against Staphylococcus aureus (250-500 μg/mL) (Tanaka et al, 2005). Coelho de Souza et al (2004) also verified the antimicrobial activity of a methanolic extract (50 mg/mL) of the aerial parts of L. divaricata.…”