A New tormentic acid derivative from Luehea divaricata Mart. (Tiliaceae)

Abstract

Um extrato metanólico das folhas de Luehea divaricata (Tiliaceae), vulgarmente conhecida no Brasil como "açoita-cavalo", forneceu um novo triterpeno caracterizado como ácido 3β-phidroxibenzoiloxitormentico [ácido 3β-(p-hidroxibenzoiloxi)-2α-hidroxiurs-12-en-28-óico], juntamente com uma mistura contendo o ácido maslínico, um triterpeno conhecido. As estruturas dos compostos foram estabelecidas por métodos espectroscópicos.A methanolic extract from leaves of Luehea divaricata (Tiliaceae), known in Brazil as "açoita-cavalo", yielded two triterpene: a novel characterized as 3β-p-hydroxybenzoyloxytormentic acid [3β-(p-hydroxybenzoyloxy)-2α-hydroxyurs-12-en-28-oic acid] and a mixture containing the maslinic acid. The new compound's structure was established by spectroscopic methods.

Constituintes químicos de Luehea divaricata Mart. (Tiliaceae)

“…A substância 1 e a mistura contendo 2 foram isoladas da fração clorofórmica do extrato bruto das folhas, e os procedimentos para suas obtenções e elucidações estruturais encontram-se descritos na literatura 4 . A substância 3 foi isolada da fração acetato de etila do extrato bruto das folhas e seu espectro de massas revelou o pico do íon molecular em m/z 432.…”

“…Parte deste extrato (37,88 g) foi solubilizada em MeOH/H 2 O 1:1 (150 mL) e submetida à partição com os solventes hexano (3 x 200 mL), clorofórmio (3 x 200 mL) e acetato de etila (3 x 200 mL) obtendo-se, após a evaporação dos solventes em evaporador rotativo, as frações hexânica (H: 5,77 g), clorofórmica (C: 2,87 g), acetato de etila (AE: 4,90 g) e hidroalcoólica (AM: 24,02 g). O isolamento das substâncias 1 e 2 da fração C encontra-se relatado na literatura 4 . Parte da fração AE (4,0 g) foi purificada por coluna cromatográfica em sílica gel 60 [(0,063 -0,200 mm) (70-230 mesh ASTM)] eluída com os solventes clorofórmio, acetato de etila e metanol puros e combinados em gradiente de polaridade, da qual foram coletadas 170 frações (15 mL) agrupadas em 19 subfrações; da subfração 14 foi isolada a substância 3 (38,7 mg) sob a forma de um precipitado cristalino amarelo.…”

“…Outras atividades biológicas e usos populares para a espécie L. divaricata foram encontradas na literatura 4 , descrevendo o isolamento do triterpeno, inédito à época, o ácido 3β-p-hidroxibenzoil tormêntico (1) e da mistura contendo o ácido maslínico (2). Além deste relato, nenhum outro estudo químico foi encontrado na literatura para qualquer espécie do gênero Luehea.…”

“…O estudo químico do extrato bruto metanólico das folhas resultou, em um primeiro momento, no isolamento do ácido 3β-p-hidroxibenzoil tormêntico (1), triterpeno com esqueleto básico dos ursenos, e de uma mistura cuja substância majoritária foi o ácido maslínico (2), triterpeno derivado dos oleanenos 4 . Posteriormente, foram isolados do mesmo extrato a vitexina (3), uma flavona C-glicosilada, e o esteróide glicopiranosilsitosterol (4). O flavonóide (-)-epicatequina (5), um flavan-3-ol, foi isolado do extrato bruto metanólico das cascas do caule.…”

Anti-inflammatory, analgesic, and immunostimulatory effects of Luehea divaricata Mart. & Zucc. (Malvaceae) bark

“…Antifungal properties have been attributed to a dichloromethane extract of L. divaricata barks (25 μg/filter disk), which was able to inhibit polymer synthesis or the assembly of the cell wall of Neurospora crassa (Zacchino et al, 1998). In 2003, Brazilian research characterized two triterpenes (a tormentic acid derivative and maslinic acid), which were obtained from a methanolic extract of L. divaricata leaves (Tanaka, Vidotti, Silva, 2003), but the biological properties of these compounds have not been assessed. The same research group identified a flavonoid, epicatechin, from a methanolic extract of the leaves of L. divaricata, which demonstrated antimicrobial activity against Staphylococcus aureus (250-500 μg/mL) (Tanaka et al, 2005).…”