Diacetylefi reagiert, wie im folgenden beschrieben wird, als Dimagnesiumbromid-Verbindung mit ungesattigten Aldehyden und Ketonen in normaler Weise unter Bildung von Diin-diolen, ohne gegenuber der entsprechenden Kondensation des Acetylen-dimagnesiumbromids Besonderheiten zu zeigen. Die von uns systematisch untersuchten Reaktionen fuhrten hierbei zu einer neuen Synthese des p-Carotins, nachdem wir im vorigen Jahr bereits drei Auf bauwege zu diesem Naturfarbstoff und Provitamin A auffinden konnten2).Das fur unsere Reaktionen benotigte Diacetylen wurde aus Dichlorbutin nach einer ebenso bequemen wie eleganten Laboratoriumsvorschrift gewonnen, die .uns in dankenswerter Weise von Herrn Prof. Dr. W. Reppe3) zur Verfugung gestellt worden war.Wir beschreiben nachstehend die Kondensationen mit den Ketonen p-Jonon und p-CIS-Keton sowie mit den Aldehyden P-C,,-Aldehyd und P-C,,-Aldehyd.
die ebfiltriert nnd mehrfach mit idtheno1 geweschen wurden. Necb mehrmaligem Umkri-d1ieiere.n aua ictbenol mit Zueetz von Aktivkohle eilberglhzende Blittden mit blituli-Oher Fluoreecenz vom Schmp. 1420; Ausb. 0.8 g (17% d.Th.).Die Mutterleuqe hintarliel3 nach dem Eindampfen einen dukelroten S i p , der nicht krietellisierte. 3 -D odec ylsminoc s r b ez 01 wurde entaprechend dem 3-Decylemino-csrbezol am 1.86g 3-Amino-cerbezolund2.06g n-Dodecylchlorid (1 : 1 Mol.) dergentellt. Gibergliinzende Bliittchen vom Schmp. 1400; Ausb. 0.9 p (25% d.Th.). C,H,N, (350.3) Ber. N 8.00 Gef. N 8.00. 3-[Bis-dodecyl-am in01 -car bezol kristellisierte eus derMutterlauge dea 3-Dodecylamino-carbezoln nach Einengen i.Vek. und langerem Stehen in lengen, strahleqf6lrmigem NedelbWeln eua. Nach mehrfachem Umkristellisieren BUL~ khan01 gmuweih N d e l n vom Schmp. 151.; Aunb. 0.81 g (15% d.Th.). C,,H,,N, (518.4) Ber. N 5.40 Gef. N5.15. 3 -T e t r e d e c y lam i noc a r b ez 01 enteteht e d o g dem 3 -D o d e c y l e m i n o -~l UI~I 2.73 g 3-Amino-csrbazol und 2.33 g n-Tetredecylchlorid. S i l b e r g l i d B U cben vom Schmp. 137'; Ausb. 1.6 g (28% d.Th.). C,,H+N, (378.3) Ber. N 7.4 Qef. N 7.48. 3-(Bia-tetradecyl-em1no]-cerbazol d i e d aich aun der Mutterleuge das 3-Tetrc decylemino-cabamla in Nedelbbcheln vom Schmp. 141° eb; Ausb. 1.21 g (14% d.Th.). C,,,H,,N, (674.6) Ber. N 4.88 Gef. N 4.96.
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