Synthesen in der Carotinoid‐Reihe, XXI. Kondensation von Carotinoid‐ketonen und ‐aldehyden mit Diacetylen; zugleich eine weitere Synthese des β‐Carotins

Abstract

Diacetylefi reagiert, wie im folgenden beschrieben wird, als Dimagnesiumbromid-Verbindung mit ungesattigten Aldehyden und Ketonen in normaler Weise unter Bildung von Diin-diolen, ohne gegenuber der entsprechenden Kondensation des Acetylen-dimagnesiumbromids Besonderheiten zu zeigen. Die von uns systematisch untersuchten Reaktionen fuhrten hierbei zu einer neuen Synthese des p-Carotins, nachdem wir im vorigen Jahr bereits drei Auf bauwege zu diesem Naturfarbstoff und Provitamin A auffinden konnten2).Das fur unsere Reaktionen benotigte Diacetylen wurde aus Dichlorbutin nach einer ebenso bequemen wie eleganten Laboratoriumsvorschrift gewonnen, die .uns in dankenswerter Weise von Herrn Prof. Dr. W. Reppe3) zur Verfugung gestellt worden war.Wir beschreiben nachstehend die Kondensationen mit den Ketonen p-Jonon und p-CIS-Keton sowie mit den Aldehyden P-C,,-Aldehyd und P-C,,-Aldehyd.