Synthesen und Selektivitatskoeffizienten der neuen offenkettigen, elektrisch neutralen Ionophore 2 -4 werden mitgeteilt. Ihre Lipophilien und Selektivitlten fur Ba2+-Ionen in Membranen wurden optimiert: 2c undweniger ausgeprkgt -4 zeigen eine bemerkenswerte Kombination von hoher Ba2 + -Selektivitat und hoher Lipophilie und sind daher fur analytische Anwendungszwecke attraktiv.New Neutral Ionophores with High Ba" Selectivity The syntheses and the selectivity coefficients of the new open-chained, electrically neutral ionophores 2 -4 are reported. Their lipophilicities and their selectivities in membranes with respect to Ba2+ ions were optimized: 2c andto a smaller extent -4 exhibit a remarkable combination of high Ba2 + selectivity and high lipophilicity and are, therefore, attractive for analytical applications.Gewisse Neutralliganden mit Oligoethylenglycoll) und Ether-Amid-Grundgerusten (vgl. 1)2) weisen in Membranen nutzbare Selektivitat fur Ba2+-Ionen auf und haben als Komponenten von ionenselektiven Elektroden in der analytischen Chemie Einsatz gefundenz-5). Die Lipophilie der beschriebenen Ionophore geniigt aber den Anforderungen nicht, die im Hinblick auf die Langzeit-Stabilittit der entsprechenden Membranen zu stellen sind6'. Zur Erhohung dieser Lipophilie und zur gleichzeitigen Optimierung der Selektivitat fur Ba2+-Ionen haben wir in Anlehnung an den bekannten Ionophor 1 2, die neuen Liganden 2 -4 dargestellt.
SynthesenDie Darstellung des Liganden 1 ist in Lit. 2, beschrieben. Die Ionophore 2ac wurden nach einem allgemeinen Verfahren') durch Umsetzung von 2,2'-Oxydiphenol (6) mit den entsprechenden 2-Bromacetamiden 5a, b bzw. c erhalten. 5a und b wurden durch direkte Umsetzung von Bromacetylchlorid rnit N-Benzylanilin bzw. Diphenylamin dargestellt. Die Synthese von 2-Brom-N,N-dicyclohexylacetamid (5c) gelingt nach einem friiher7) beschriebenen Verfahren. Die Ionophore 3a, b und 4 wurden aus 2-(2-Hydroxyethoxy)phenol(7) bzw. 1,2-Bis(2-hydroxyethoxy)benzo1(8) durch Umsetzung mit den entsprechenden 2-Bromacetamiden 5a bzw. b synthetisiert. 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-
Preparation of Neutral Sodium‐Selective Ionophores and their Characterization in Membrane Electrodes
Different ionopbores based on N,N′‐dibenzyl‐N,N′‐diphenyl‐1,2‐phenylenedioxydiacetamide (1) have been prepared by substitution of the aromatic ring carrying the ether O‐atoms. Substituents of widely different electronegativity (CH3, CH3O, CHO, CN NO2, Br) do not relevantly influence the ion selectivity.
Ester auf fettchemischer Basis gewinnen in der Schmierstoffindustrie immer groDere Bedeutung als leistungsstarke, biologisch abbaubare Grundole und Additive. In einer allgememen Ubersicht werdeu die strukturellen Moglichkeiten und synthetischen Variationen von Esterolen beschrieben und anwendungstechnische Gninddaten mit Einsatzgebieten vorgestellt. Fur spezielle Anwendungen wie z. B. als Hydrautikiile oder Kompressorenule spielen die Parameter Luftabscheidevermogen (LAV) und Hydrolysestabilitiit eine zentrale Rolle. So beeinflussen in 0 1 dispergierte Luftblasen die KompressibiliW und konnen Storungen in olfiihrenden Systemen hervormfen. Wasseraufnahme fiihrt zu Esterhydrolyse und damit zu Zersetzungen, Ausfallungen und erhohter Korrosivitiit. Die Bestimmung des Lnftabscheidevermogens (LAV) nach DIN 51 381 und der Hydrolysestabilitiif angelehnt an ASTM D-2619, werden erlautert. Eine groDe Zahl von Estern ein-und mehnvertiger Alkohole mit verzweigten und unverzweigten, gesattigten und ungesattigten Fettsauren und Dicarbonsauren wurde untersucht und S t m k tur-Wirkungsbeziehungen anhand von ViskositSt, Iodzahl, Verzweigungsgrad und Kettenlbge aufgestellt, um die Auswahl von Estern fur Syntheseole zu erleichtern. Fat Sci. Trchnol. 92. Jahrgang Nr. 15 1'390
In the search for ionophores appropriate for extracellular Na+ analysis in blood, the Na+ selectivity of the parent ionophore is varied by substituents of widely different electronegativity to give (III) which show only a small but significant reduction of the selectivity of the membranes (electrode potentials, lipophilicity).
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