Neue neutrale Ionophore mit hoher Selektivität für Ba ²⁺

Abstract

Synthesen und Selektivitatskoeffizienten der neuen offenkettigen, elektrisch neutralen Ionophore 2 -4 werden mitgeteilt. Ihre Lipophilien und Selektivitlten fur Ba2+-Ionen in Membranen wurden optimiert: 2c undweniger ausgeprkgt -4 zeigen eine bemerkenswerte Kombination von hoher Ba2 + -Selektivitat und hoher Lipophilie und sind daher fur analytische Anwendungszwecke attraktiv.New Neutral Ionophores with High Ba" Selectivity The syntheses and the selectivity coefficients of the new open-chained, electrically neutral ionophores 2 -4 are reported. Their lipophilicities and their selectivities in membranes with respect to Ba2+ ions were optimized: 2c andto a smaller extent -4 exhibit a remarkable combination of high Ba2 + selectivity and high lipophilicity and are, therefore, attractive for analytical applications.Gewisse Neutralliganden mit Oligoethylenglycoll) und Ether-Amid-Grundgerusten (vgl. 1)2) weisen in Membranen nutzbare Selektivitat fur Ba2+-Ionen auf und haben als Komponenten von ionenselektiven Elektroden in der analytischen Chemie Einsatz gefundenz-5). Die Lipophilie der beschriebenen Ionophore geniigt aber den Anforderungen nicht, die im Hinblick auf die Langzeit-Stabilittit der entsprechenden Membranen zu stellen sind6'. Zur Erhohung dieser Lipophilie und zur gleichzeitigen Optimierung der Selektivitat fur Ba2+-Ionen haben wir in Anlehnung an den bekannten Ionophor 1 2, die neuen Liganden 2 -4 dargestellt. SynthesenDie Darstellung des Liganden 1 ist in Lit. 2, beschrieben. Die Ionophore 2ac wurden nach einem allgemeinen Verfahren') durch Umsetzung von 2,2'-Oxydiphenol (6) mit den entsprechenden 2-Bromacetamiden 5a, b bzw. c erhalten. 5a und b wurden durch direkte Umsetzung von Bromacetylchlorid rnit N-Benzylanilin bzw. Diphenylamin dargestellt. Die Synthese von 2-Brom-N,N-dicyclohexylacetamid (5c) gelingt nach einem friiher7) beschriebenen Verfahren. Die Ionophore 3a, b und 4 wurden aus 2-(2-Hydroxyethoxy)phenol(7) bzw. 1,2-Bis(2-hydroxyethoxy)benzo1(8) durch Umsetzung mit den entsprechenden 2-Bromacetamiden 5a bzw. b synthetisiert. 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-

Tetrakis(diisopropyl amide) substituted norbornadiene and quadricyclane are highly barium selective ligands

“…The fact that the extraction constant for Ba 2+ is more than 20 times higher than for any other investigated alkaline earth and more than 300 times higher than for any alkali metal cation is particularly noteworthy. In comparison with numerous examples of ligands with high extraction constants for Ba 2+ , 3,[18][19][20][21][22][23][24] the performance of the amides 1 and 2 is well above the average. A future application as Ba 2+ selective receptors looks promising.…”

Portable capillary electrophoresis instrument with potentiometric detection

“…The cocktails for the PVC-based sensor membrane consisted, for the cation-selective electrode, of 1.2% N,N,NA,NA-tetracyclohexyloxybis(o-phenyleneoxy)diacetamide (V163), 0.8% potassium tetrakis(4-chlorophenyl)borate, 65.3% o-nitrophenyl octyl ether and 32.7% PVC dissolved in tetrahydrofuran. 22 For the detection of anions, the liquid membrane cocktail used by Kondo et al was modified and contained 5.0% 5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphin manganese(III) chloride (MnTPP), 1.0% tetradodecylammonium tetrakis(p-chlorophenyl)borate, 4.0% decan-1-ol, 60.0% o-nitrophenyl octyl ether and 30.0% PVC dissolved in THF. 23 All membrane components were purchased from Fluka (Buchs, Switzerland), except for the anion ionophore MnTPP, which was from Aldrich (Milwaukee, WI, USA).…”

Novel Ionophores for Barium‐Selective Electrodes: Synthesis and Analytical Characterization

“…Originally, the open-chained Ionophore 2a was prepared by condensation of 2,2'-[1,2-phenylenebis(oxy)]diethanol 4 with N-benzyl-2-bromo-N-phenylacetamide in only 8 % yield [5]. Thus, short side chains of the aromatic ring of 4 have been increased to the desirable structure owing to addition of bulky enough reaction partners.…”

“…The disadvantage of this ionophore is relatively high interference from Ca 2 + and the pH. With this respect 2,2'-[1,2-phenylenebis(oxyethane-2,1-diyloxy)]bis(N-benzyl-N-phenylacetamide) (Ionophore 2a) invented in [5] appears more promising. The ionophore structures are shown in Figure 1.…”

“…More lipophilic ionophores with pronounced selectivity to Ba 2 + have been invented in [4,5]. Despite more recent advances in this field [6][7][8][9] the ionophore N,N,N',N'-tetracyclohexyl-oxybis(o-phenyleneoxy)diacetamide (Ionophore 1) invented in [4] remains the most commonly used for Ba-selective ISEs.…”