1926)l P u m m e r e r , P r e 11, R i ec h e: Binaphthylendioxyd.2159 4.89 mg Sbst.: 11.53 mg CO,, 3.36 mg H,O, 0.05 mg Asche. -3.46 mg Sbst.: C20H,8N.,0,.
A. D i e S y n t h e s e v o n 2.5-Diphenyl-chinon. Mit Riicksicht auf die eigentiimliche Reaktion von Azo-benzol-Chlorhydrat mit Benzol l) war es interessant zu untersuchen, ob auch C h i n o n der gleichen P h e n y l i e r u n g zugiinglich sei. Es ist tatsiichlich scbon bei gewohnlicher Temperatur mSglich, Benzol mit Hilfe von wasserfreiem Aluminiumchlorid an Chinon anzulagern. Dabei entsteht das schon bekannte 2.5-Dip h e p y l-c h i n o n (I.). Bringt man die Komponenten in trockner Benzol-Losung zusammen, SO beobacbtet man alsbald eine intensive Blaufarbnng, die von der Doppelverbindung D i p h e n y 1-c h i no n-A1 u m i n i u m c h l o r i d herriihrt. Allmiihlich schliigt dann diese Farbe gegen braunschwarz urn, weil das gebildete Chinon der hydrierenden Wirkung von Benzol-Aluminiumchlorid anheimfallt I). Die Reaktion verllult vermutlich in dem Sinn, da13 I. zuniichst P h e n y l-h y d r o c h i n o n gebildet wird. Dieses wird 2. von anwesendem Chinon dehydriert und das gebildete M o n o p h e n y l-c h i n o n lagert 3. wiederum Benzol an zum 2.5-Diphenyl-hydrochinon, das seinerseits 4. durch weiteres Chinon zu D i p h e n y l-c h i n o n wird. Man braucht also schon theoretisch 3 Mol. Chinon, urn 1 Mol. Diphenyl-chinon zu erhaken : 3 Chinon + 2 Benzol-Diphenyl-chinon + 2 Hydrochinon. Praktisch werden beim Benzol noch mehr ale 3 Mol. Chinon verbraucht, weil dieses auch a h WasserstoftAcceptor bei der Reaktion zwischen Benzol und Aluminiumchlorid wirkt. Bei den Homologen bilden indessen oft die Diary1 hydrochinone dae Endprodukt der S ynthese. Die erorterte Reaktionsfolge ist in folgenden Formelbildern wiedergegeben :
I) 1. Mitteilung R. P u m m e r e r , E. P r e l l U. A. R i e c h e , B. 69, 2159 (1926); vgl. auch D.R.P. 449121 der I. G. Farbenindustrie A.G. Die Synthese von 4,4'-Dinaphtondioxyd.1. 4-Yhtalimino-2-nnphtol (V1).Das 4-Amido-2-maphtol wurde zuerst von P. F r i e d l a n d e r 3 ) bcschrieben, der den Zerseteungspunkt unscharf zu 185O angibt. Die Reinignng des technischen 1,3 (= 4,2) Amino-naphtols, das mir der 1) Vgl. vorllufig D. R. P. 449 221 und 483 236.
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