Da madeira e das cascas do caule de Terminalia fagifolia foram isolados dois 1,3-diarilpropanos, 1-(4'-hidróxi-2'-metóxifenil)-3-(3"-metóxi-4"-hidróxifenil)-propano e 1-(2'-hidróxi-4',6'dimetóxifenil)-3-(3"-metóxi-4"-hidróxifenil)-propano, sete flavanonas, naringenina, 5-hidróxi-4',7dimetóxiflavanona, sakuranetina, isosakuranetina, 7,4'-dimetóxiflavanona, 7-hidróxi-4'metóxiflavanona, 7-metóxi-4'-hidróxiflavanona, duas chalconas, 2',4'-diidroxi-4-metóxichalcona e 2'-4-diidroxi-4'-metóxichalcona, uma flavana, 7,4'-diidróxi-3'-metóxiflavana e nove triterpenos pentacíclicos, ácido arjúnico, arjunetina, arjungenina, arjunglucosídeo I, ácido arjunólico, arjunglucosídeo II, 23-galoilarjunglucosídeo (isolado como seus derivados mono-, die trimetilados após metilação com diazometano), ácido betulínico e acetato do ácido ursólico, além de ácido gálico e sitosterol. Os diarilpropanos representam os primeiros membros desta classe em Combretaceae e as flavanonas e chalconas estão sendo descritas pela primeira vez na família. As substâncias isoladas foram avaliadas quanto às atividades citotóxica in vitro (células Hep 2 e H 292 , carcinomas de laringe e mucoepidermóide de pulmão humanos, respectivamente) e antioxidante. As chalconas, o diarilpropano 1-(2'-hidróxi-4',6'-dimetóxifenil)-3-(3"-metóxi-4"-hidróxifenil)propano e os derivados die tri-metilados de 23-galoilarjunglucosídeo foram os mais ativos quanto à atividade citotóxica. Two 1,3-diarylpropanes, 1-(4'-hydroxy-2'-methoxyphenyl)-3-(3"-methoxy-4"hydroxyphenyl)-propane and 1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)-3-(3"-methoxy-4"hydroxyphenyl)-propane, seven flavanones, naringenin, naringenin-4',7-dimethyl-ether, sakuranetin, isosakuranetin, liquiritigenin-4',7-dimethyl-ether, liquiritigenin-7-methyl-ether and liquiritigenin-4'-methyl-ether, two chalcones, isoliquiritigenin-4-methyl-ether and isoliquiritigenin-4'-methyl-ether, one flavan, 7,4'-dihydroxy-3'-methoxyflavan, nine triterpenes, arjunic acid, arjunetin, arjungenin, arjunglucoside I, arjunolic acid, arjunglucoside II, 23galloylarjunglucoside II (isolated as its mono-, di-and triO methyl derivatives after methylation with diazomethane), betulinic acid and ursolic acid acetate, along with gallic acid and sitosterol were isolated from the heartwood and trunk bark of of Terminalia fagifolia. The flavanones and chalcones obtained in the present work are new in the Combretaceae and this is the first report of the occurrence of 1,3-diarylpropanes in this family. The isolated compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity against two human cancer cell lines (Hep 2 larynx carcinoma and H 292 lung mucoepidermoid carcinoma) and antioxidant properties. Isoliquiritigenin-4-methylether, isoliquiritigenin-4'-methyl-ether, 1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)-3-(3"-methoxy-4"-hydroxyphenyl)-propane and the di-and triO methyl derivatives of 23-galloylarjunglucoside II were the most active in the cytotoxic assay.
