Vor zwei Jahren wurden in einer gemeinschaftlichen Arbeit' j von Rupe, Czar, A . St. Pfazc und PI. Plnttner die alteren Untersuchungen des Einen von uns uber C u r c u m a -0 1 , uber die Konstitution und Synthese des C u r c u m o n s U S W .~) wieder aufgenommen, n x h d e m es gelungen war (A. St. Pfau) festzustellen, dass das 61 der Hauptsache nach aus einem Gemisch eines a l i c y c l i s c h e n S e s q u i t e r p e n -K e t o n s C1,H,,O, cias als T u r mer o n bezeichnet wurde und eines a r o m a t i s c h e n K e t o n s C,,HzoO, dem a r -T u rm e r o n besteht. Das sehr veranderliche alicyclische Keton konnte bis jetzt in reinem Zustande nicht isoliert werden, es steht in naher Beziehung zum A t l a n t o n (dieses selbst ist in kleiner Menge im R o h d enthalten). Turmeron enthalt im Kern zwei Doppelbindungen. Was die moglichen Konstitutionsformeln betrifft, so sind diese in . der friiheren Abhandlung auf S. 379 zusammengestellt. Helv. 17, 372 (1934
Helv. 10, 167 (1927) Sur quelques acides polym6thyhe-dicarboniques mono-methylis Chuit, Bolsing, et quelques-uns de leurs derives. Hausser, Xalet Helv. 12, 463 (1929) Sur les acides-alcools polyrn6thylhe-carboniques de 8 L 21 atomes Chuid et Hausser de carbone. Helv. 12, 850 (1929) Reduction des ethcrs dimkthyliques des acides polymkthylbne-Chuit e t Hausser dicarboniques de 15 L 21 atomes de carbone, par le sodium e t l'alcool. Helv. 12, 1906 (1929) Preparation de quelques acides polymethylknc-dicarboniques di-Chuit, Bolsing, methyles et de quelques-uns de leurs d6rives. Malet Recherches dans la serie undecylkuique e t de ses homologues. 152. Neue Derivate des 2-Aminomethyl-tetrahydro-ehinolins und -tetrahydro-isoehinolins von Alois Gassmann und H. Rupe.(28. VIII. 39.) Zur weiteren Charakterisierung der von uns beschriebenen A m i nb a s e n des T e t r a h y d r o -c h i n olins und T e t r a h y d r o -i s o c h i n ol i n s wurde eine Reihe von Verbindungen dargestellt, welche zum Teil wegen ihrer pharmakologischen Eigenschaften von Interesse waren.Wir sind der Gesdlsehnft fur ehemische Induslrae in Basel, Pharmazeutische Abteilung, zu grosstem Dank verpflichtet dafiir, dass sie fur uns diese pharmakologischen Untersuchungen in ausgezeichneter Weise durchgefuhrt hat.Es zeigte sich, dass lange nicht alle Chinolinderivate sich bei der Behandlung mit Kaliumcyanid und Benzoylchlorid in eine dem ,,Reissert'schen KorpeF analoge Verbindung uberfuhren liessen. Nicht reagieren z. B., wie wir gefunden haben, Chinaldin, $Nitrochinolin, 5-Amino-chinolinl), 5-Acetamino-chinolin, 6-Dimethylamino-chinolin, 7-Nitro-chinolin7 8-Oxy-chinolin, 8-Methoxy-chinolin, 8-Benzoyloxy-chinolin und 8-Acetoxy-chinolin2).Dagegen wurde bei diesen Versuchen haufig das B i s -b e n z o y l c y a n i d von Wache3) und von Dzels und P d l o~~) in mehr oder weniger grosser Menge erhalten (Formel I).Nur mit 6-Methoxy-chinolin gelang es, eine d t m ,,Keissert'schen Korper" konforme Verbindung darzustellen. I) Dargestellt durch Reduktion von 5-Nitro-chinolin mit Kickel als Katalysator. z, Wurde erstmals krystallin erhalten. Nadeln vom Smp. 74-75O. 3, J. pr. [2] 39, 260 (1889). 4, B. 41, 1894 (1908). 4,163 mg Subst. gaben 10,130 mg CO, und 1,865 mg H,O 3,063 mg Subst. gaben 0,341 cm3 N, (20°, 745 m m ) ClsH,,O,Pi, Ber. C 66,84 H 5,30 K 13,0O% Gef. ,, 66,36 ,, 5,Ol ,, 12,83y0 N e b e n p r o d u k t : 2-Cyan-6-Methoxy-chinolin ( ? ) (IV). Bei der Aufarbeitung der Mutterlaugen des Reissert'schen Korpers aus 6-Methoxy-chinolin fie1 beim Einengen und Erkalten 3,212 mg Subst. gaben 0,395 cn13 S, (17,5O, 742 mm) Cl,H,oN,Q, Ber. N 13,8fi Gcf. N 14,11% Natriumcarbonatlosung; in konz. Sodalosung tritt voriibergehend Losung ein, dann fallt das Natriumsalz als dicker, fast farbloser Niederschlag aus. 4,467; 5,409 mg Subst. gaben 0,275; 0,336 em3 N, (24,5O, 739 mm; 20°, 739 mm) C,,H,O,N Ber. N 6,90 Gef. N 6,94; 7,04% H y d r i e r u n g z u m B e n z o y l -6 -m e t h o x y -t e t r a h y d r o -c h i n o l i n -2 -a m i n o -m e t h y l a m i n (VII). 150 g de...
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