Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXXII: Synthese des 1‐Aza‐4.6‐dioxa‐adamantan‐Ringsystems

Abstract

I .2;4.5-Diepoxy-pentan und sein 3.3-Dimethyl-Derivat setzen sich rnit Antalen von ~-Amino-carbonyl-Verbindu~gen zu N-substituierten 3.5-Dihydroxy-piperidinen um, die durch S&uren direkt zu l-Aza~.~-dioxa-adamantan sowie dessen 10.10-Dimethyl-und 3-Methyl-Derivat umacetalisiert werden. Die letzte Verbindung ist auch durch Atkylierung von 3.5-Dihydroxy-piporidin mit Bromaceton erhiiltlich.Nach R. PAUL und S. TCHELITCHEFF~) lassen sich am Stickstoff substituierte 3.5-Dihydroxy-piperidinedurch Einwirkung von primlren Aminen auf 1.2;4.5-Diepoxy-pentan (I) erhalten. Wir haben diese Reaktion zum Ausgangspunkt einer Synthese des bisher noch unbekannten 1-~-4,~dioXa-ad~antan-Ringsystems 1) XXXI. Mitteil.: H. STETTER, J. WEBER und C. WULFF, Chem. Ber. 97, 3488 119641. 2 ) Bull. SOC. chim. France 1948, 896.

The synthesis of piperidine nucleoside analogs—a comparison of several methods to access the introduction of nucleobases

“…5.1.39. (3R,5R)-Dihydroxypiperidine (39b)67,68 . Dihydroxypiperidine 38b (2.93 g, 5.38 mmol) was hydrogenated in ethanol (70 ml) at an atmospheric pressure using Pd/C (100 mg) as a catalyst.…”