Eine neue, ergiebige Methode zur Herstellung der isomeren 1.3.5-Triamino-cyclohexane, ausgehend von 1.3.5-Trinitro-benzol, wird beschrieben. Durch Kondensation von 1.3.5-Trispropionylamino-cyclohexan
Ausgehend vom 3.5-Dinitro-phenol (1) wird eine neue, ergiebige Methode zur Herstellung des cis-3.5-Diamino-cyclohexanols, gewonnen als Diacetylderivat (3, beschrieben. Durch Kondensation von 5 und von cis-3.5-Bis-benzolsulfonylamino-cyclohexanol (8) rnit Orthoameisensaure-triathylester sind N.N'-Diacetyl-(4) und N.N'-Bis-benzolsulfonyl-2-oxa-4.lOdiaza-adamantan (6) zug8nglich. Gleichzeitig wurde durch intramolekulare Umacetalisierung das 3-Methyl-4-acetyl-2-oxa-4.IO-diaza-adamantan (3) erhalten.
Compounds with Urotropin Structure, L '1Cyclization Reactions Starting with cis-3.5-Diaminocyclohexanol cis-3.5-Diaminocyclohexanol, isolated as the diacetyl derivative (3, is prepared in good yields by a new method starting from 3.5-dinitrophenol (I). Condensation of 5 and cis-3.5bis(phenylsulfonylamino)cyclohexanol (8) with triethyl orthoformate leads to the formation Stetter und Steffens Jahrg. 105
Durch katalytische Hydrierung des Dinitrophenols (I) wird das an feuchter Luft sehr oxidationsempfindliche Diamin (IIa) gebildet, das zweckmäßig sofort zum stabilen Diacetylderivat (IIb) (82% Ausbeute) acetyliert wird.
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