Uber Nebenreaktionen bei der Zersetzung von organischen Hydroperoxyden unter den Bedingungen der Kohlenwasserstoff‐Autoxydation

Pritzkow, W.; Hahn, Ingeborg

doi:10.1002/prac.19620160508

J. Prakt. Chem.

1962

DOI: 10.1002/prac.19620160508

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Uber Nebenreaktionen bei der Zersetzung von organischen Hydroperoxyden unter den Bedingungen der Kohlenwasserstoff‐Autoxydation

W. Pritzkow

Ingeborg Hahn

Abstract: Bei der Zersetzung sekundärer und primärer Hydroperoxyde in Gegenwart von Co‐Salzen in Kohlenwasserstoff‐Lösung entstehen durch CC‐Spaltung der Alkoxyradikale niedere Alkylradikale und Carbonylverbindungen. Die Umwandlungsprodukte der Alkylradikale, Alkane und Alkohole mit gleichem Kohlenstoffgerüst, lassen sich bei der Hydroperoxydzersetzung in siedendem n‐Nonan in Ausbeuten zwischen 5 und 10 % nachweisen.

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1988

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Reaktionen mit organischen Aziden. II. Über die Reaktion von Alkylaziden mit Carbeniumionen

Pritzkow

Pohl

1963

J. Prakt. Chem.

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n‐Butylazid setzt sich mit Carbeniumionen unter Abspaltung von Stickstoff um; die gebildeten Nitreniumionen reagieren vorzugsweise unter Eliminierung zu Schiffschen Basen, Wobei die Saytzew‐Regel befolgt wird. In geringerem Ausmaß findet auch eine Umlagerung statt. Mit Triphenylmethyl‐perchlorat kommt es zu unübersichtlichen Reaktionen unter Bildung von Triphenylmethan und von n‐Butylamin.

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Reaktionen mit organischen Aziden. II. Über die Reaktion von Alkylaziden mit Carbeniumionen

Pritzkow

Pohl

1963

J. Prakt. Chem.

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Über die Zersetzung organischer Hydroperoxide in Gegenwart von Basen

et al. 1968

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Bei den meisten sekundären Hydroperoxiden verläuft die Zersetzung in Gegenwart von Basen nicht einheitlich, neben Ketonen entstehen auch die entsprechenden Alkohole. Die Zersetzung sekundärer und tertiärer Hydroperoxide wird durch Basen beschleunigt; die Reaktionsgeschwindigkeiten sind sehr schlecht reproduzierbar, und sie werden durch Zusatz von Äthylendiamintetraessigsäure stark herabgesetzt. Offenbar verläuft die Hydroperoxidzersetzung in Gegenwart von Basen meist nach einem radikalischen Mechanismus, wobei Spuren von Schwermetallionen als Katalysator wirken, während die Basen nur Cokatalysatoren sind. Abweichend vom allgemeinen Fall läßt sich bei Tetralin‐ und Äthylbenzolhydroperoxid eine ionoide Zersetzung nach einem E2‐Mechanismus nachweisen. Für die durch Natronlauge katalysierte Zersetzung von α‐deuteriertem Tetralinhydroperoxid wurde ein kinetischer Isotopieefekt kH:kD = 3,9 gefunden.

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Studies on the Regioselectivities in the Oxidation of Simple Alkyl Aromatic Hydrocarbons by Molecular Oxygen

Pritzkow¹,

Thomas²,

Willecke³

1985

J. Prakt. Chem.

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The products of the autoxidation of various simple alkyl aromatic hydrocarbons were reduced by LiAlH4, and the alcohols formed were determined by gas chromatography. In the cases of 2‐phenylbutane, 3‐phenylpentane, and 2‐p‐tolylbutane a considerable fragmentation of the intermediate tertiary alkoxy radicals was proved. On the basis of the analytical results relative reaction rates of the various C–H‐bonds in the hydrocarbons studied were calculated. It is shown that the attack at C–H bonds which are not activated by the aromatic nucleus cannot be neglected and may be of great importance for the kinetics of the oxidation of alkyl aromatic hydrocarbons.

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