ÜBER EINIGE INHALTSSTOFFE DER UNTERIRDISCHEN TEILE VONNARDOSTACHYS CHINENSISBATALIN

Abstract

OBER EINIGE INHALTSSTOFFE DER UNTERIRDISCHEN T E I L E V O N NARDOSTACHYS CHINENSIS BATALINDie unterirdischen Teile von Nardostachys chinensis B a t a 1 i n (Valerianuceae) werden in der chinesischen Volksmedizin therapeutisch in ähnlicher Weise verwendet wie die Nardostaclzys jatamansi d e C a n d o 11 e in Indien, die sich durch eine hypotensive, antiarrhytmische und sedative Wirkung auszeichnet (Literatur: R ü c k e r und G 1 a u c h , 1967). Während über die Inhaltsstoffe von N . jatamansi schon einige Untersuchungen vorliegen, fehlen bisher diesbezügliche Kenntnisse von der N. chinensis.Es standen für die Untersuchungen 100 kg der handelsüblichen, lufttrockenen, nicht zerkleinerten Droge der unterirdischen Teile von Nnrdosiaclzys chinensis zur Verfügung, die aus der Provinz Szetschuan der Volksrepublik China stammte. Die Droge stimmte im Aussehen und in den Merkmalen mit der Beschreibung von B a t a l i n (1894) und den Angaben der 1961 erschienenen chinesischen "Drogenkundeu (H s ü K U o -C h ü n U. Mitarb.) überein. Entgegen den Angaben der älteren Autoren hält es W e b e r l i n g2 jedoch nicht für möglich, daß N. d~inensis als eigene Art gegen den sehr variablen Formenkreis von N. jalamcmsi abzugrenzen ist.In die Untersuchungen mit einbezogen wurden: 1 . Drei aus verschiedenen indischen Quellen stammende Proben der handelsüblichen, lufttrod<enen Droge der unterirdischen Teile von Nardosiachys jniunzansi in Mengen von 0,5-10 kg. 2. 1 kg des handelsüblichen iitherischen Ules mit der Bezeichnung ,,chinesisches Spikenardenöl Nnrdosiadiys jniumnnsi DC" (Kurzbezcichnung: Spikenarclenöl), (n 1.5093; d 4 0,94 1 ; (a) $ -7 ,gO). Die Drogen wurden mit Petroläther (Sdp. bis 40' C) erschöpfend bei Raumtemp. extrahiert; die Menge der extrahierbaren Bestandteile betrug S,G% bei N. chinensis und 4,5% bei N. jatamnnsi. Außerdem wurde N. chinensis einer Wasserdampfdestillation bei 3 atü unterworfen. Es ließ sich ein ätherisches U1 (3,2% bezogen auf die lufttrodtene Droge) abtrennen, das einen eigenartigen Geruch besitzt, der einer Mischung von Patchouliöl und Baldrianöl nahe kommt (nc 1.5132; d y 0,967; (a) &' -16,5O (C = 6,65; Chlf.).Aus dem eingeengten Petroläther-Auszug (Kurzbezeichnung: PAe-Auszug) von N . chinensis fiel bei 2' C ein kristallines Stoffgemisch aus, das sich durch mehrmaliges Umkristallisieren aus PAe (Sdp. 60-80" C) in zwei Fraktionen auftrennen ließ.Die ersteFraktion konnte gaschromatographisch als ein Gemisch aus Myristin-, Behen-und ungesättigten Fettsäuren identifiziert werden.

Biotransformation of Aristolane- and 2,3-Secoaromadendrane-Type Sesquiterpenoids Having a 1,1-Dimethylcyclopropane Ring by <i>Chlorella fusca</i> var. <i>vacuolata</i>, <i>Mucor</i> Species, and <i>Aspergillus niger</i>

“…The structure of aristolane-type sesquiterpene, (ϩ)-1(10)-aristolene (ϭb-gurjunene) (1) 15) whose structure resembles that of nootkatone (4) except for the presence of a 1,1-dimethylcyclopropane ring in the molecule, 1(10)-aristolen-2-one (5) 16,17) possessing excellent citrus scent and anti-microbial activity, and 9a-hydroxy-1(10)-aristolen-2-one (ϭde-bilon) (6) 18,19) having cytotoxic activity were isolated from Nardostachys chinensis. (Ϫ)-Aristolone (7) 20) and 1(10)-aristolen-12-al (9), 21) which inhibit melanin synthesis, 22,23) were also isolated from Aristolochia debilis, while the enantiomer (8) of 7 was obtained from the liverworts Porella caespitans var.…”

“…vacuolata and Mucor sp. to afford 1(10)-aristolen-2-one (5) with citrus aroma 16,17) and 9a-hydroxy-1(10)-aristolen-2-one (6), 18,19) which was also obtained from N. chinensis, and (Ϫ)-aristolone (7), which was isolated from A. debilis and inhibits melanin synthesis. 23) In the biotransformation of (ϩ)-1(10)-aristolene (1) and plagiochilide (2) by Chlorella, Mucor species and A. niger, clearly different oxidation occurred; stereospecific oxidation of one of the methyl groups of 1,1-dimethylcyclopropane ring mainly proceeded to afford carboxylic acids 11-13 and 19 by A. niger, while an active methylene group of cyclohexane ring in (Ϫ)-1(10)-aristolene (1) was oxidized to give an a,b-unsaturated ketone by Chlorella and Mucor species.…”

“…Thus 13 was converted to a p-bromophenacyl ester (15 HMBC spectrum (Fig. 3), and the NOEs between (i) H-1/H-2 and H-9; (ii) H-4/H-13, (iii) H-13/H-4 and H-8b in the NOESY spectrum (Fig.…”

“…Recently, we succeeded in highly efficient production of nootkatone, the most important and expensive grapefruit aroma that decreases somatic fat ratio 11) from the cheap and commercially available valencane-type sesquiterpene hydrocarbon valencene (3) from the valencia orange oil, by biotransformation using Chlorella and Mucor species. [12][13][14] The structure of aristolane-type sesquiterpene, (ϩ)-1(10)-aristolene (ϭb-gurjunene) (1) 15) whose structure resembles that of nootkatone (4) except for the presence of a 1,1-dimethylcyclopropane ring in the molecule, 1(10)-aristolen-2-one (5) 16,17) possessing excellent citrus scent and anti-microbial activity, and 9a-hydroxy-1(10)-aristolen-2-one (ϭde-bilon) (6) 18,19) having cytotoxic activity were isolated from Nardostachys chinensis. (Ϫ)-Aristolone (7) 20) and 1(10)-aristolen-12-al (9), 21) which inhibit melanin synthesis, 22,23) were also isolated from Aristolochia debilis, while the enantiomer (8) of 7 was obtained from the liverworts Porella caespitans var.…”

Nardostachin, an Iridoid ofNardostachys chinensis1

“…The crude drug, Chinese spikenard, prepared from the rhizomes and roots of this plant has been used in the Oriental system of medicine as an aromatic,1 Part 123 of the series on the validity of the Oriental medicines. The crude drug, Chinese spikenard, prepared from the rhizomes and roots of this plant has been used in the Oriental system of medicine as an aromatic,1 Part 123 of the series on the validity of the Oriental medicines.…”