791produkt nachweisbar mein 14 mehr). Auch das IR-Spektrum des Rohproduktes ist mit dem von authent. 13 identisch.DC 13: Rf = 0,53; (FIieBmittel 11). Die verbleibende wlssrige Phase wurde mit Natriumhydmgencarbonat neutralisiert und das nicht umgelagerte 14 (15 mg) durch DC und 1R identifiziert. 14: Rf = 0.31 (FlieBmittel 11).Umlagetung von 14 + 13 in Anthranilsiiuremethylester 100 mg 14 wurden in 5 ml Anthranilsiiuremethylester 2 Std. im Druckrohr auf 260-270" erhitzt. Der Ester wurde anschlieaend im Kugelrohr im 6lpumpenvak. abdestilliert. Im Riickstand Wt sich durch DC nur 13 (kein 14) als Hauptprodukt nachweisen.
10,lbDioxo-1 OH,16H-5,I5-diaza-dibenz[a.e]ceanthrylen (16)Eine Mischung aus 5,4 g (0,04 Mo1)Sumaranon und 15 g Anthranilsiiuremethylester (UberschuB) wurde 3 Std. im Druckrohr auf 270 erhitzt. AnschlieLnd wurde mit #ther/Petrolather (1+1) versetzt und auf Eis gestellt. Die abgeschiedenen Fristalle wurden aus Athano1 umkristallisiert. Schwach gelbliche Nadeln vom Schmp. 248-250 . Ausbeute: 420 mg (3 I d. Th.). DC: Rf = 0,85 (FlieBmittel 11) einheitlich; CnH12N202 (336,3) Masse: 336 (ms). IR (KBr): 1690 cm-l (V C=O); NMR (CF3COOD): 6 7,66-8,33 (m, 8); 8,33-8,83 (m, 3); 9,5 (m, 1).
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