Über die Carbamoylierung von Hydroxylamin 36. Mitt. über Hydroxylamin‐Derivate

Abstract

Archiv derPharmazie P h e n a n t h r o 1 -( 3)a l d e h y d -( 4 ) (XXVIII) Unter anfanglicher Einhaltung von 0' wird trockener HCI in ein am 3,9 g (0,02 Mol) PhenanthroL(3) (XXVI), 5,3 g (0,04 Mol) Aluminiumchlorid, 1,6 g (0,02 Mol) s-Triazin (I) und 40 ml absol. Benzol bestehendes Gemisch eingeleitet. Dabei beginnt unter Gelbf&bung die alImiihIiche Abscheidung des Aldiminhydrochlorids (XXVII). Nach 1 SM. wird zup Vervollstindigung der Reaktion die Temperatur fur weitere 2 Std. auf 45' erhoht. Zur Hydrolyse wird der Reaktionsinhalt mit 100 ml Wasser 3 Std. unter RiickfluD erhitzt, die benzolische Phase abgetrennt und die waorige Losung wiederholt mit Benzol extrahiert. Die getrockneten vereinigten Benzolextrakte werden i. Vak. fraktioniert und ergeben ah Hauptfraktion 2,9 g (64% d. Th.) XXVIII vom Sdp., 169-171'. Die erstarrte Substanz kann durch Vakuumsublimation in Form langer Nadeln vom Schmp. 97-98' erhalten werden. Mit authent. SubstanzZ7) keine Mischschmp. -depression.Fiir die Unterstutzung der vorliegenden Arbeit durch Sachbeihilfen sei dem Fonds der Chemischen Industrie auch an dieser Stelle gedankt. Die stufenweise Carbamoylierung von Hydroxylamin fiihrt auch bei Anwendung von Benzylisocyanat und (entgegen anderenhgaben) von Methylisocyanat uber die N-(Mono-)und N,N-( Bis-)zur N,N,O-Triscarbamoyl-Verbindung. Dagegen lieD sich mit p-Tosylisocyanat die 3. Stufe, mit Thiobenzoyl-, Benzoylund einer Reihe anderer Acylisocyanate (im F d e des unsubstituierten Hydroxylamins) auch die 2. Stufe nicht mehr erreichen. Die Herstellung einiger Acylisocyanate murde verbessert. The Carbamoylisation of Hydroxyhmine The stepwise carbamoylisation of hydroxylamine leads also by use of benzyl isocyanate and (contrary to other reports) of methyl isocyanate via the N-(mono-)-and N,N-(bis)-to the N,N,O-triscarbamoylcompound. On the other hand the third step could not be realized with p-tosyl-isocyanate, the second step could not be realized with thiobenzoyl-, benzoyland a number of other acyl isocyanates (in the case of unsubstituted hydroxylamine). The preparation of some acyl isocyanates was improved. Die Carbamoylierung von unsubstituiertem Hydroxylamin mit Isocyansiiureestern fiihrt uber die in erster Stufe gebildeten Hydroxyharnstoffe (1) zu 3-Hydroxyl) 35. Mitt.: U. Zinner und M. Hitze, Arch. Phermaz. 302, 788 (1969). 2 , 0. Zinner, 2-0. Weher und W. Ritter, Arch. Phermaz. 298,869 (1965).

Correlation between in silico and in vitro Results of 1-(Benzoyloxy)urea and its Derivatives as Potential Anti-Cancer Drugs

“…Triethylamine was used as the catalyst. The mixter was stirring constantly with a magnetic stirrer at 268 K [12,13]. The purity of the results was determined with the melting point and thin-layer chromatography.…”

“…Recrystallization was carried out with a hot ethanol. To ensure that the synthesized compound was in accordance with the expected one, structure characterization was conducted based on UV-VIS, FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR and MS analyses [14]. Synthesis reaction mechanism of 1-(benzoyloxy)urea and its derivatives can be seen in Fig.…”