Zur Kenntnis unsymmetrischer 3‐Hydroxybiurete 39. Mitt. über Hydroxylamin‐Derivate

Abstract

Monosubstituierte 3-Hydroxybiurete erhalt man aus Hydroxyharnstoff und Isocyanaiiureestern, bzw. aus in 3-Stellung substituierten 1-Hydroxyharnstoff-Derivaten und Chlorsulfonylisoc yanat unter nachtraglicher Verseifung des prim. Umsetzungsproduktes. Durch entsprechende Reaktionen liel3en sich in Einzelfallen aus substituierten Hydroxyharnstoffen und Isocyansiiureestern bzw. Acyliocyanaten Derivate des 3-Hydroxybiureta erhalten, die in 1und 5-Stellung verschiedenartige Substituenten tragen, darunter auch hcylgruppen. Unsymmetrical 3-Hydrorybiurets, Part 39Monosubstituted 1-hydroxybiurets are received from hydroxy urea and esters of isocyanic acid, reppectively from in 3-position substituted 1-hydroxy urea derivatives and chlorosulfonyl isocyanate with additional hydrolysis of the primary reaction product. In single cases dcrivatives of 3-hydroxybiureta could be received by reactions of substituted hydroxy urea8 and esters of isocyanic acid, respectively acyl isocyanates. These derivatives carry in 1and 5-position different substituents, also acyl groups.Vor 100 Jahren wurde von Uresler und Stein. als Nebenprodukt einer zu Hydroxyharnstoff fiihrenden Reaktion eine Substanz der Summenformel C,H ,N3032) aufgefunden, deren Struktur nach Erarbeitung einer gut reproduzierbaren Arbeitsvorschrift von Ezner3) als 3-Hydroxybiuret (1) sichergestellt werden konnte. Als Derivate dieses Grundkorpers sind bishcr nur in 1,5-Stellung symmetrisch-disubsti tuierte Verbindungen (3) b e k a n n t g e w~r d e n~-~) .