Über die bei der Veresterung mit Schwefelsäure eintretende Wanderung der Hydroxyl‐Gruppe in sekundären Alkoholen

Baumgarten, Paul

doi:10.1002/cber.19430760305

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Über die bindungsisomerisierende Wirkung der Schwefelsäure bei der Alkylierung des Benzols mit Hepten‐(1)

Asinger¹,

Geiseler²,

Beetz³

1959

Chem. Ber.

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Es wurden die vier isomeren Phenylheptane synthetisiert und ihra Infrarotabsorption im Bereich zwischen 5000 und 400/cm untersucht. Unter 700/cm zeigen die einzelnen Jsomeren charakteristische Banden, die ihre Identifizierung in Gemischen errnaglichen. Die infrarotspektroskopische Untersuchung der Reaktionsprodukte bei der Alkylierung von Benzol mit Hepten-(1) unter Verwendung von verschieden konzentrierten Schwefelsiiuren als Katalysator ergab, daB stets alle theoretisch maglichen lsomeren in etwa Bquimolaren Verhlltnissan gebildet werden und daB es nicht m6glich kt. bei Verwendung definierter Olefine zu einheitlichen Reaktionsprodukten zu gelangen. -Dieses Resultat stellt die gegenteiligen Befunde von LENNEMAN und Mitarbb. richtig, wonach bei der Alkylierung von Benzol mit A1-Olefinen in Gegenwart von konz. Schwefelsiiure nur 2-Phenyl-alkane entstehen, und zeigt, dal3 ihreErgebnisse auf unzureichende infrarotspektroskopische Untersuchungen zurlickzufllhren sind.Die Alkylierung von Benzol oder Phenol mit hohermolekularen Olehen spielt heute in der Technik zur Herstellung von Zwischenprodukten fiir die Eneugung vollspthetischer Wasch-und Textilhilfsmittel vom Typus der Arylsulfonate bzw. der nicht ionogenen Alkylphenol-Polyglykoliither eine beachtliche Rolle. Meist verwen-&t man als olelinische Komponente Tetra-bzw. Pentapropen oder auch Diisobuten. Als Akylierungskatalysatoren d i e m konz. Schwefelsiiure, wasserfreis Aluminiumchlorid sowie Fluorwasserstoffsaure. AuDer den Polymerisationsprodukten von Propen und Isobuten gewinnen die in den Prhnihprodukten der Fischer-Tropsch-Synthese mit Eisenkatalysatoren vorhan&nen hohermolekularen nahem unverzweigten Al-Oleb passenden Siedebereiches als Alkylierungskomponenten immer grooereS Interesse.

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Über die bindungsisomerisierende Wirkung der Schwefelsäure bei der Alkylierung des Benzols mit Hepten‐(1)

Asinger¹,

Geiseler²,

Beetz³

1959

Chem. Ber.

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Zur Frage der Isomerenbildung bei der Sulfatierung stellungs‐ und konfigurationsisomerer höhermolekularer n‐Olefine

Asinger¹,

Fell²,

Guhr³

1967

Chem. Ber.

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Die stellungs-und konfigurationsisomeren n-Octene wurden mit konz. Schwefelsaure sulfatiert und die Isomerenverteilung sowohl in den sich bildenden Alkylsulfaten als auch in dem nicht umgesetzten Olefin bestimmt. LaRt man das Olefin mit einem UnterschuR oder h6chstens mit der aquimolaren Menge an Schwefelsaure so reagieren, daR die Schwefelsaure dem Olefin zugefiigt wird, bilden sich vornehmlich die aufgrund der Doppelbindungslage im eingesetzten Olefin zu erwartenden Alkylsulfat-Isomeren. Wird hingegen das Olefin der Saure zugefiigt bzw. ist diese am Ende im UberschuD vorhanden, so bildet sich unabhangig von der Doppelbindungslage und der Konfiguration des Ausgangsolefins stets das gleiche Isomerengemisch sekundarer Alkylsulfate. Das AusmaR der Bindungsisomerisierung im nicht umgesetzten Olefin entspricht etwa der Isomerenverteilung im Sulfatestergemisch.

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Synthese von Natrium Dodecylbenzol-14C-sulfonat

Attar¹,

Müller²,

Bieniek³

et al. 1978

Chemosphere

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Zur Frage der Isomerenbildung bei der Sulfatierung stellungs‐ und konfigurationsisomerer höhermolekularer n‐Olefine

Synthese von Natrium Dodecylbenzol-14C-sulfonat

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