Über die bindungsisomerisierende Wirkung der Schwefelsäure bei der Alkylierung des Benzols mit Hepten‐(1)

Abstract

Es wurden die vier isomeren Phenylheptane synthetisiert und ihra Infrarotabsorption im Bereich zwischen 5000 und 400/cm untersucht. Unter 700/cm zeigen die einzelnen Jsomeren charakteristische Banden, die ihre Identifizierung in Gemischen errnaglichen. Die infrarotspektroskopische Untersuchung der Reaktionsprodukte bei der Alkylierung von Benzol mit Hepten-(1) unter Verwendung von verschieden konzentrierten Schwefelsiiuren als Katalysator ergab, daB stets alle theoretisch maglichen lsomeren in etwa Bquimolaren Verhlltnissan gebildet werden und daB es nicht m6glich kt. bei Verwendung definierter Olefine zu einheitlichen Reaktionsprodukten zu gelangen. -Dieses Resultat stellt die gegenteiligen Befunde von LENNEMAN und Mitarbb. richtig, wonach bei der Alkylierung von Benzol mit A1-Olefinen in Gegenwart von konz. Schwefelsiiure nur 2-Phenyl-alkane entstehen, und zeigt, dal3 ihreErgebnisse auf unzureichende infrarotspektroskopische Untersuchungen zurlickzufllhren sind.Die Alkylierung von Benzol oder Phenol mit hohermolekularen Olehen spielt heute in der Technik zur Herstellung von Zwischenprodukten fiir die Eneugung vollspthetischer Wasch-und Textilhilfsmittel vom Typus der Arylsulfonate bzw. der nicht ionogenen Alkylphenol-Polyglykoliither eine beachtliche Rolle. Meist verwen-&t man als olelinische Komponente Tetra-bzw. Pentapropen oder auch Diisobuten. Als Akylierungskatalysatoren d i e m konz. Schwefelsiiure, wasserfreis Aluminiumchlorid sowie Fluorwasserstoffsaure. AuDer den Polymerisationsprodukten von Propen und Isobuten gewinnen die in den Prhnihprodukten der Fischer-Tropsch-Synthese mit Eisenkatalysatoren vorhan&nen hohermolekularen nahem unverzweigten Al-Oleb passenden Siedebereiches als Alkylierungskomponenten immer grooereS Interesse.

Alkylation of Aromatics with 1-Alkenes

“…The logarithm of the column retention times of each positional isomer-e.g., 2phenylalkanes and 3-phenylalkanesgave a straight line when plotted against carbon number. This is consistent with other published work which shows such a relationship between the members of a homologous series of compounds (9,13).…”