Über die Alkaloide aus Calebassen‐Curare XV. Zur Kenntnis von C‐Curarin‐III (C‐Fluorocurarin)

Abstract

Das C20‐Alkaloid C‐Curarin‐III (C‐Fluorocurarin) läßt sich am Stickstoff‐Atom a acetylieren und methylieren. Das Acetylderivat ist äußerst leicht verseifbar. Es reagiert schon bei Raumtemperatur mit Methanol unter Änderung des Absorptionsspektrums zu einem Produkt, das mit Mineralsäuren spielend leicht in C‐Curarin‐III zurückverwandelt wird (Acetal?). Das Alkaloid und sein Methylderivat lassen sich mit NaBH4 zu Verbindungen mit Indolinspektren hydrieren. Hierbei ensteht unter Wasserstoffanlagerung an das chromophore System aus einer Carbonylgruppe ein alkoholisches Hydroxyl. Diese Beobachtungen sprechen für ein α,β‐ungesättigtes Carbonylsystem, das mit dem β‐C‐Atom an das Stickstoffatom a gebunden ist. Tatsächlich hat das UV‐Spektrum von β‐Anilino‐acrolein mit dem von C‐Curarin‐III gemeinsame Züge.