Über den chemischen Aufbau der Apfelschale

Brieskorn, C. H.; Klinger, Helmut

doi:10.1007/bf01885185

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“…The most potent fraction, the 100% MeOH eluate (0.30% from Zizyphi Semen), was purified by Sephadex LH-20, silica gel, reversed-phase gel, and reversed-phase HPLC to afford a new compound and nine known compounds. The known compounds were identified as betulinic acid (63.26 mg, 0.00316%), 15 betulin (20.08 mg, 0.00100%), 16 alphitolic acid (37.97 mg, 0.00190%), 14 pomolic acid (7.34 mg, 0.00037%), 17 pomolic acid 28-methyl ester (2.02 mg, 0.00010%), 18 pomonic acid (3.50 mg, 0.00018%), 13 ceanothic acid (21.33 mg, 0.00107%), 19 epiceanothic acid (1.73 mg, 0.00009%), 20 and ceanothic acid 28methyl ester (1.41 mg, 0.00007%) 21 on the basis of their NMR spectra. The new compound showed a molecular formula of C 31 H 48 O 5 as determined by HR FAB MS (m/z 499.3439 [M À H] À ; calcd for C 31 H 47 O 5 , 499.3423).…”

Section: ' Materials and Methodsmentioning

confidence: 99%

Triterpenoids Isolated from Zizyphus jujuba Inhibit Foam Cell Formation in Macrophages

Fujiwara

Hayashida

Tsurushima

et al. 2011

J. Agric. Food Chem.

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Because foam cell formation in macrophages is believed to play an essential role in the progression of early atherosclerotic lesions in vivo, prevention of foam cell formation is considered to be one of the major targets for the treatment of atherosclerosis. The present study examined the inhibitory effect of 50 crude plant extracts on foam cell formation. Among those crude extracts, Zizyphi Fructus (ZF) and Zizyphi Semen (ZS) extracts significantly inhibited the foam cell formation induced by acetylated LDL. Furthermore, triterpenoids such as oleanonic acid, pomolic acid, and pomonic acid were the major active compounds, and triterpenoids containing a carboxylic acid at C-28 play an important role in the inhibitory effect on foam cell formation in human macrophages. These data suggest that triterpenoids in Zizyphus jujuba , the plant source of ZF and ZS, may therefore be useful for the prevention of atherosclerosis.

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Section: ' Materials and Methodsmentioning

confidence: 99%

Triterpenoids Isolated from Zizyphus jujuba Inhibit Foam Cell Formation in Macrophages

Fujiwara

Hayashida

Tsurushima

et al. 2011

J. Agric. Food Chem.

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Die Triterpenoide der Birnen‐ und Apfelschale

Brieskorn¹,

Suss²

1974

Archiv der Pharmazie

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Neben schon von anderen Rosaceen her bekannten Triterpeneuren wird aus den Schalen vonBirne und Apfel erstmals 3fl,19&-Dihydroxyursa-l2-en-2-on-17-saure isoliert. Sie erhalt den Namen Pirolonsiiure (4). Triterpenoids from the Peels of Pear and AppleBesides triterpenic acids known from other Rosaceae the 3fl,19cll-dihydroxyursa-12-en-2-on-17acid, so far not described, is isolated. The acid is called pirolonic acid (4).Wahrend iiber die Triterpenoide der Apfelschale schon einige recht genaue Aussagen vorliegen*), wissen wir uber ihr Vorkommen in der Birnenschale noch sehr wenig.Seifert3) isolierte eine nichtkristallisierende Substanz, deren Eigenschaften dem aus Weintrauben gewonnenen "Vitin" (= Oleanolsaure) ahnelten. Diesen Stoff identifizierte Sando4) als Ursolsaure. Holtzem') fand die gleiche Triterpensaure auch im Blatt des Birnbaumes.Als Ausgangsmaterial dienten die Schalen der Birnensorte "Williams Christ". Ihr Anteilmacht 0,13% der Frucht aus. Die getrockneten Schalen wurden zunachst mit Petrolather, anschliehnd mit Xther extrahiert. Aus dem Atherextrakt isolierten wir insgesamt 72,l % Triterpensauren. Sie setzen sich wie folgt zusammen (Tab. 1):Tabelle 1 : Die Wterpensauren des Athwextraktes der Birnenschale in g %

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Über den chemischen Aufbau der Apfelschale, IV. Pomol‐ und Pomonsäure

Brieskorn¹,

Wunderer²

1967

Chem. Ber.

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Mittels chemischer und physikalischer Methoden wurde Pomolsaure als 3(3.19a-Dihydroxyursen-( 12)-saure-(28) (1 a) identifiziert. Pomonsaure (3a) ist das entsprechende 3-Keton.Pomolsaure liegt als Aglykon im Glykosid Vanguerin vor. Die bisher angegebenen Aglykone Tomentosolsaure (4a) und Vanguerolsaure (5a) sind Artefacte, entstanden durch Dehydratisierung der Pornolsaure bei der Saurehydrolyse des Glykosids. rnAus der Apfelschale haben wir neben Ursolund Oleanolsaure3) noch 8 Triterpene isoliert. Die Abtrennung erfolgte uber ihre Methylester durch Chromatographie an Kieselgel. Im nachfolgenden wird uber die Konstitutionsaufklarung des nach Ursolund Oleanolsaure mengenmaoig hochsten Anteiles, Pomolsaure, und ihres Oxydationsproduktes, Pomonsaure, berichtet.Wir konnten fur Pomolsaure die Struktur 3p. 19a-Dihydroxy-ursen-( 12)-saure- (28)4) (1 a) auf folgende Art beweisen :Die Bruttoformel C30H4804 ergibt sich aus den Werten der Elementaranalyse und der Titration der Carboxylgruppe im wasserfreien Medium. l a bildet mit Acetanhydrid in Pyridin bei 25" das Monoacetat eines gemischten Anhydrids 1 b, das beim Umkristallisieren aus waDrigem Methanol zum Monoacetat l c verseift wirds). Der Methylester I d liefert ebenfalls nur ein Monoacetat l e und mit dem Chromsaure-Pyridin-Komplex oder Jones-Reagenss) ein Hydroxyketon 3b.

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Über den chemischen Aufbau der Apfelschale

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Triterpenoids Isolated from Zizyphus jujuba Inhibit Foam Cell Formation in Macrophages

Triterpenoids Isolated from Zizyphus jujuba Inhibit Foam Cell Formation in Macrophages

Die Triterpenoide der Birnen‐ und Apfelschale

Über den chemischen Aufbau der Apfelschale, IV. Pomol‐ und Pomonsäure

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