Synthesen in der Carotinoid‐Reihe XXIV. Versuche zur Darstellung des 3,4‐3′,4′‐Bisdehydro‐β‐carotins

Synthesen in der Carotinoid-Reihe XXV') Darstellung der P-C,,-Saure und ihre Urnwandlung in den P-C,,Aldehyd Von Hans Herloff Inhoffen, Siegfried Bork und Ullrich Schwieter "' CH, V, R=CH,; VI,R=H /\-cH,-cH = C-CH = CH-CH = C-COOR 4, Siehe XXVI. (anschlieoende) Mittlg. 6 , J. A r e n s u. D. v a n D o r p , Reenoil Trav. chim. Pays-Bas 65. 338 (1946); J. H e i l b r o n u. O'Sullivan, J. chem. SOC. (London) 19%, 866; P. K a r r e r U.

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Über acylierende Oxydation von Cycloolefinen und ‐ketonen mit Quecksilber‐(II)‐ und ‐(I)‐Salzen‐(II)

Treibs

Lucius

Kögler

et al. 1953

Justus Liebigs Ann. Chem.

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59Cyclohexanlosung schied sich das Aza-azulen V analysenrein in roten Nadelchen aus, die sich in organischen Losungsmitteln rot, in verd. Sauren als Salz gelb losten und bei 119,5O schmolzen (Ausbeute 500 mg = 25% In Mitteilung I hatten wir gezeigt, da13 sich Cycloolefine und -ketone mittels Hg(I1)-Salzen organischer Sauren acylieren lassen, und da13 der Angriff neben der Doppelbindung bzw. in a-Stellung zur Carbonylgruppe erfolgt. Nach P. K ar r e r 2, fiihrt diese Abwandlung beim u-Ionon unter Wanderung der Doppelbindung zum 4-Acetoxy-P-ionon, also unter Allylverschiebung. A. Brenner und H. Schinz 3, oxydierten nach unserer Methode 3,3-Dimethyleyelohexanon-( 1 ) zum Ketol-acetat,.H. Inhoffen4) verwandte kiirzlich die Hg-(11)-acetat-Oxydation bei der Synthese von Carotinoiden. Die Resultate sind sehr von der Konstitution der Cycloolefine und -ketone und von den Reaktionsbedingungen abhangig. Wahrend sich z. B. das A,-Menthen in guter Ausbeute oxydierend acylieren la&, ist das Ergebnis beim analog gebauten Limonen unbefriedigend, obgleich dessen extracyclische Doppelbindung nicht angegriffen wird. Es mu13 also eine formelma13ig nicht ausdriickbare Wechselwirkung zwischen beiden Doppelbindungen bestehen.

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