Synthese des Lactoflavins (Vitamin B₂) und anderer Flavine

Abstract

Die in unserer letzten Abhandlungl) ausgesprochene Auffassung. dass das von uns synthetisierte 6, 7-Dimeth~l-9-[d, 1'-ribityll-isoallosazin mit Lactoflavin bzw. dessen Hauptanteil wahrscheinlich identisch ist, hat sich durch die weitere chemisch-phpikalische untl biologische Untersuchung bestatigt. Durch wiederholtes Umkrystallisieren des synthetischen Praparates konnten die geringfiigigen Schmelzpunktsdifferenzen von 1 bis 2 O, die fruher noch bestanden hatten, behoben werden, nnd die ausgezeichnete TI-irksamkeit des 6,7 -Dime thyl-9-[ d, 1 ' -ribit yl]-iso-alloxazins als B ,-Praparat s timmt mit derjenigen des schwer loslichen Lactoflavin-Hauptanteils ebenfa,lls iiberein.Der Schmelzpunkt mehrfach umkrystallisierter Lactoflavinpraparate liegt bei ca. 282O 2, (unkorr.). Durch Umkrystallisieren grosser Lactoflavinmengen ist es uns allerdings seinerzeit gelungen, eine kleine Spitzenfrsktion abzutrennen, die gegen 285-286 O schmolz; um diesen hohen Schmelzpunkt zu erreichen, muss aber vie1 Material sehr haufig fraktioniert werden. Cnser bestes synthetisches, uber das Acetat gereinigte 6,7-Dimethyl-9-[d, 1'-ribity1)-iso-alloxazin (Krystalldrusen, Fig. 1) schmilzt ebenfalls bei 282 O untl der Mischschmelzpunkt mit Lactoflavin zeigt keine Depression. Fig. 1. Fig. 2. 6,.ribityll-iso-allosazina. (Tetra-acetxt des s ynthe t. Lac toflavins).

The effect of riboflavin and the filtrate factor on egg production and hatchability

“…7 The vitamin-G complex as used here refers to the combination of the filtrate factor and riboflavin. Riboflavin was formerly known as "lactoflavin" or "vitamin B2" (Euler, et al, 1935); Kuhn, Gyorgy, and Wagner-Jauregg 1933) or as "vitamin G" (Sherman and Smith, 1931). The filtrate factor is identical witl; the "vitamin B," of Elvehjem and Koehn (1935) and the "chick antipellagric factor" of Ringrose, Norris, and Heuser (1931).…”

The Chemistry of the Benzimidazoles.

“…Several 1-sugar-substituted 2-hydroxybenzimidazoles have been obtained as by-products in the synthesis of flavins. These compounds were obtained by ring closure of JV-sugar-substituted '-carbalkoxy-o-phenylenediamines (194,402,403,404).…”

Quantitative Fluorometric Microdetermination of Alloxan Monohydrate as Riboflavin

“…P., Ibid., 17, 100 (1945). (5) Calingaert, George, and Edgar, Graham, Ibid., 2, 104 (1930). ( 6) Dempster, F. H., and Field, Edward, Ibid., 9, 547 (1937).…”