Stickstoffhaltige Steroide. XXI. Isomerisierungsreaktionen der epimeren 2,3‐Benzoylimino‐cholestane

Drefahl, Günther; Ponsold, K.; Klemm, Dieter

doi:10.1002/prac.19680380310

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Steroide, 28. Darstellung von Steroidhormon‐Analogen aus 2.3 β‐Imino‐5α‐androstanol‐(17β) und 3α‐Chlor‐2 β‐amino‐5α‐androstanol‐(17 β)

Ponsold¹,

Preibsch²

1971

Chem. Ber.

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Darstellung von Steroidhormon-Analogen aus 2.3 P-Tmino-Sa-androstanol-(P7 P) und 3a-Chlor-2 P-amino-5a-androstanoL(17 P) Aus dem Zentralinstitut tur Mikrobiologie und Experimentelle Therapie der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Jena, und der Frauenklinik der Medizinischen Akademic Erfurt (Eingegangen am 18. Januar 1971) 2.3~-lmino-5a-androstanol-(l7$) (2a) wurdc aus 2.3z-Epoxy-5a-androstanon-(l7) iiber den entsprechenden Azidoalkoholsulfonsaureester syiithetisiert und zu 3u-Chlor-2P-amiiio-5aandrostanol-( 17p) (3) unigcsctzt. Aus diesen beiden Verbindungen wurden Oxazoline, Thioxothiazolidine, Aminoalkohole und Aminothiole dargestellt. Steroids, 28') Preparation of Steroid Hormone Analogs from 2.3P-Imino-Su-androstan-17f3-01 and 2P-Amino-3u-cNor-Su-androstan-17f3-0l2.3~-Tmino-5x-androstan-l7~-01 (2a) was synthesized lrom 2.3a-epoxy-5a-androstan-17-one via the corresponding azidoalcohol tosylate and converted into 2P-amino-3cr-chlor-5ccandrostan-17P-01 (3). From these two compounds oxazolines, thioxothiazolidines, aminoalcohols and aminothiols were prepared.

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Steroide, 28. Darstellung von Steroidhormon‐Analogen aus 2.3 β‐Imino‐5α‐androstanol‐(17β) und 3α‐Chlor‐2 β‐amino‐5α‐androstanol‐(17 β)

Ponsold¹,

Preibsch²

1971

Chem. Ber.

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Steroide, 32. Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridinen und vicinalen Azidoalkohol‐methansulfonaten

Ponsold

Klemm

1972

Chem. Ber.

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Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridmen und vicinalen Azidoalkohol-methansulfonatenAus dem Zentralinstitut f u r Mikrobiologie und experimentelle Therapie der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Jena, und der Sektion Chemie der Universitat Jena (Eingegdngen am 7. Februar 1972) 2 a . 3~-(6a) und 2~.3P-Diamino-cholestan (3a) werden aus den entsprechenden trans-diaxialen Azidoalkohol-sulfonaten (4, 1) uber die cis-Diazide 5 und 2 synthetisiert. Das trans-diaxiale 2P.3a-Diamino-cholestan (9a) wird durch Ringaffnung von 2a.3a-und 2P.3P-Imino-cholestan und nachfolgende Reduktion der erhaltenen Azido-amine 8a und l l a dargestellt. Die Umsetzung der isomeren N-Benzoyl-aziridine 12 und 14 mit Natriumazid wird untersucht. Steroids, 32l) Stereospecific Preparation of Nitrogen-containing Steroids from Aziridines and Vicinal Azidoalcohol Mesylates2a.3a-(6a) and 2P.3~-Diaminocholestane (3a) are synthesized from the corresponding trans-diaxial azidoalcohol mesylates (4, 1) via the cis-diazides 5 and 2. The trans-diaxial 2P.3a-diaminocholestane (9a) is prepared by ring-opening of 2 a . 3~~-and 2P.3P-iminocholestane and subsequent reduction of the obtained azidoamines 8a and lla. The reaction of the isomeric N-benzoylaziridines 12 and 14 with sodium azide is studied.

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Steroidal oxazoles, oxazolines, and oxazolidines

Camoutsis

1996

Journal of Heterocyclic Chem

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In recent years the interest of this investigator has been attracted to a series of new compounds in which a cyclopentanoperhydrophenanthrene system is condensed with various heterocyclic rings. As was to be expected, the addition of heterocycles to steroids often leads to a change of their physiological activity and the appearance of new interesting biological properties. Since the numerous data on the synthesis and properties of the steroidal oxazoles, oxazolines, and oxazolidines are scattered, this stimulated us to write the present review, in which the literature published up to the end of 1994 is systematized.

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Stickstoffhaltige Steroide. XXI. Isomerisierungsreaktionen der epimeren 2,3‐Benzoylimino‐cholestane

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Steroide, 28. Darstellung von Steroidhormon‐Analogen aus 2.3 β‐Imino‐5α‐androstanol‐(17β) und 3α‐Chlor‐2 β‐amino‐5α‐androstanol‐(17 β)

Steroide, 28. Darstellung von Steroidhormon‐Analogen aus 2.3 β‐Imino‐5α‐androstanol‐(17β) und 3α‐Chlor‐2 β‐amino‐5α‐androstanol‐(17 β)

Steroide, 32. Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridinen und vicinalen Azidoalkohol‐methansulfonaten

Steroidal oxazoles, oxazolines, and oxazolidines

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