Steroide, 32. Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridinen und vicinalen Azidoalkohol‐methansulfonaten

Abstract

Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridmen und vicinalen Azidoalkohol-methansulfonatenAus dem Zentralinstitut f u r Mikrobiologie und experimentelle Therapie der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Jena, und der Sektion Chemie der Universitat Jena (Eingegdngen am 7. Februar 1972) 2 a . 3~-(6a) und 2~.3P-Diamino-cholestan (3a) werden aus den entsprechenden trans-diaxialen Azidoalkohol-sulfonaten (4, 1) uber die cis-Diazide 5 und 2 synthetisiert. Das trans-diaxiale 2P.3a-Diamino-cholestan (9a) wird durch Ringaffnung von 2a.3a-und 2P.3P-Imino-cholestan und nachfolgende Reduktion der erhaltenen Azido-amine 8a und l l a dargestellt. Die Umsetzung der isomeren N-Benzoyl-aziridine 12 und 14 mit Natriumazid wird untersucht. Steroids, 32l) Stereospecific Preparation of Nitrogen-containing Steroids from Aziridines and Vicinal Azidoalcohol Mesylates2a.3a-(6a) and 2P.3~-Diaminocholestane (3a) are synthesized from the corresponding trans-diaxial azidoalcohol mesylates (4, 1) via the cis-diazides 5 and 2. The trans-diaxial 2P.3a-diaminocholestane (9a) is prepared by ring-opening of 2 a . 3~~-and 2P.3P-iminocholestane and subsequent reduction of the obtained azidoamines 8a and lla. The reaction of the isomeric N-benzoylaziridines 12 and 14 with sodium azide is studied.