Stickstoffhaltige Steroide, XI: Umsetzung von <i>trans</i>‐Aminoalkoholen zu Oxazolinen und <i>cis</i>‐Aminoalkoholen

Ponsold, K.; Häfner, Barbara

doi:10.1002/cber.19650980522

Chem. Ber.

1965

DOI: 10.1002/cber.19650980522

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Stickstoffhaltige Steroide, XI: Umsetzung von trans‐Aminoalkoholen zu Oxazolinen und cis‐Aminoalkoholen

K. Ponsold¹,

Barbara Häfner²

Abstract: Die Umsetzung von trans-2@-Benzamino-cholestanol-(3oc) und trans-3cr-Benza m i n o -c~o i~t a n o~-( 2~~ rnit Thionylchlorid fiihrt zu Oxazolinen, die auch aus den Sulfonsaureestern dieser Acylamine mit Alkali gewonnen werden konnen. Durch kurzes Erhitzen mit Salzsaure entstehen aus den Oxazolinen cis-Aminoalkoholester-hydrochloride und bei energischer Verseifung die freien Aminoalkohole. Die cis-Aminoalkohole geben O+N-und N-tO-Acylwanderung. PONSOLD und HAFNERJahrg. 98

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Steroide, 32. Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridinen und vicinalen Azidoalkohol‐methansulfonaten

Ponsold

Klemm

1972

Chem. Ber.

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Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridmen und vicinalen Azidoalkohol-methansulfonatenAus dem Zentralinstitut f u r Mikrobiologie und experimentelle Therapie der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Jena, und der Sektion Chemie der Universitat Jena (Eingegdngen am 7. Februar 1972) 2 a . 3~-(6a) und 2~.3P-Diamino-cholestan (3a) werden aus den entsprechenden trans-diaxialen Azidoalkohol-sulfonaten (4, 1) uber die cis-Diazide 5 und 2 synthetisiert. Das trans-diaxiale 2P.3a-Diamino-cholestan (9a) wird durch Ringaffnung von 2a.3a-und 2P.3P-Imino-cholestan und nachfolgende Reduktion der erhaltenen Azido-amine 8a und l l a dargestellt. Die Umsetzung der isomeren N-Benzoyl-aziridine 12 und 14 mit Natriumazid wird untersucht. Steroids, 32l) Stereospecific Preparation of Nitrogen-containing Steroids from Aziridines and Vicinal Azidoalcohol Mesylates2a.3a-(6a) and 2P.3~-Diaminocholestane (3a) are synthesized from the corresponding trans-diaxial azidoalcohol mesylates (4, 1) via the cis-diazides 5 and 2. The trans-diaxial 2P.3a-diaminocholestane (9a) is prepared by ring-opening of 2 a . 3~~-and 2P.3P-iminocholestane and subsequent reduction of the obtained azidoamines 8a and lla. The reaction of the isomeric N-benzoylaziridines 12 and 14 with sodium azide is studied.

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Steroide, 32. Stereospezifische Darstellung stickstoffhaltiger Steroide aus Aziridinen und vicinalen Azidoalkohol‐methansulfonaten

Ponsold

Klemm

1972

Chem. Ber.

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Steroidal oxazoles, oxazolines, and oxazolidines

Camoutsis

1996

Journal of Heterocyclic Chem

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In recent years the interest of this investigator has been attracted to a series of new compounds in which a cyclopentanoperhydrophenanthrene system is condensed with various heterocyclic rings. As was to be expected, the addition of heterocycles to steroids often leads to a change of their physiological activity and the appearance of new interesting biological properties. Since the numerous data on the synthesis and properties of the steroidal oxazoles, oxazolines, and oxazolidines are scattered, this stimulated us to write the present review, in which the literature published up to the end of 1994 is systematized.

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Stickstoffhaltige Steroide. XXI. Isomerisierungsreaktionen der epimeren 2,3‐Benzoylimino‐cholestane

Drefahl¹,

Ponsold²,

Klemm³

1968

J. Prakt. Chem.

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2α, 3α‐ und 2β, 3β‐ Benzoylimino‐cholestan werden durch Natriumjodid in siedendem Aceton zu 2′‐Phenyl‐(2α, 3α)‐oxazolino‐[5′, 4′:2, 3]‐cholestan bzw. 2′‐Phenyl‐(2β, 3β)‐oxazolino‐[5′, 4′:3, 2]‐cholestan umgelagert. Mit Bortrifluoridätherat in absolutem Äther bildet 2α, 3α‐Benzoylimino‐cholestan ebenfalls 2′‐Phenyl‐(2α, 3α)‐oxazolino‐[5′, 4′:2, 3]‐cholestan. Dagegen erfolgt durch verdünnte Schwefelsäure oder Pikrinsäure in Aceton sowie durch Benzoesäureanhydrid oder Pikrinsäure in Alkohol Ringöffnung zu 2‐Hydroxybzw. Alkoxybenzamiden. Die Ringschlußreaktion des diaxialen 2β‐Chlor‐3α‐benzaminocholestan führt mit Natriumhydrogenkarbonat zum Oxazolin, während mit Kaliumhydroxid 2α, 3α‐Imino‐cholestan entsteht.

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Steroidal oxazoles, oxazolines, and oxazolidines

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