Síntese enzimática de butirato de isoamila empregando lipases microbianas comerciais

Aragão, Vitor Cardoso; Anschau, Andréia; Porciuncula, Barbara Daniele Almeida; Thiesen, Cleidi; Kalil, Susana Juliano; Burkert, Carlos André Veiga; Burkert, Janaína Fernandes de Medeiros

doi:10.1590/s0100-40422009000900005

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“…In previous study, Aragão et al, 11 tested different solvents, such as acetone, chloroform, toluene, hexane and heptanes, which have logP values of -0.23, 2, 2.5, 3.5 and 4.0, respectively. The organic solvents, n-hexane and n-heptane, with similar chemical nature presented similar results, reaching a conversion of 80.1 and 84.5% at 48 h, respectively.…”

Section: Ester Synthesismentioning

confidence: 99%

“…In a previous study, Aragão et al, 11 investigated the isoamyl butyrate production using free and immobilized lipases by esterification of butyric acid with isoamyl alcohol in a solvent-free system and in an organic media. Among the studied enzymes, Lipozyme TL IM was found to be the most active catalyst in n-hexane as a solvent.…”

Section: -1 Fractional Factorial Designmentioning

confidence: 99%

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Enzymatic synthesis optimization of isoamyl butyrate

Anschau¹,

Aragão²,

Porciuncula³

et al. 2011

J. Braz. Chem. Soc.

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Lipozyme TL IM foi usada para catalisar a esterificação de álcool isoamílico e ácido butírico. Um planejamento fatorial fracionário foi utilizado para avaliar os efeitos da temperatura (30, 40, 50 ºC), razão molar álcool:ácido (1:1, 2:1, 3:1), concentração de enzima (0,003, 0,0115, 0,020 g mL -1 ), concentração de ácido butírico (0,1, 0,3, 0,5 mol L -1 ) e agitação (50, 115, 180 rpm) na produção de éster. Com esses resultados, os níveis foram redefinidos para um planejamento fatorial 2³. A máxima produção de éster foi obtida a 30 ºC, 180 rpm, razão molar álcool:ácido de 1:1, concentração de enzima 0,021 g mL -1 e concentração de ácido butírico de 0,5 mol L -1 . Sob essas condições ótimas foi obtido 92% de esterificação e concentração de éster de 0,9 mol L -1 . Álcool isoamílico obtido a partir de óleo fúsel foi utilizado nas mesmas condições resultando em 93% de esterificação e concentração de éster de 1,0 mol L -1 .Lipozyme TL IM was used to catalyse the esterification of isoamyl alcohol and butyric acid. A fractional factorial design was employed to evaluate the effects of temperature (30, 40, 50 °C), alcohol:acid molar ratio (1:1, 2:1, 3:1), enzyme concentration (0.003, 0.0115, 0.020 g mL -1 ), butyric acid concentration (0.1, 0.3, 0.5 mol L -1 ) and shaking rate (50, 115, 180 rpm) on the ester yield. With these results, the levels were redefined to a 2 3 factorial design. The maximum yield of ester was obtained at 30 ºC, 180 rpm, alcohol:acid molar ratio of 1:1, enzyme concentration of 0.021 g mL -1 and butyric acid concentration of 0.5 mol L -1 . Under the optimal conditions, 92% esterification was attained with an ester concentration of 0.9 mol L -1 . Isoamyl alcohol from fusel oil was used under the same conditions and resulted in 93% esterification and an ester concentration of 1.0 mol L -1 .

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Section: Ester Synthesismentioning

confidence: 99%

Section: -1 Fractional Factorial Designmentioning

confidence: 99%

Enzymatic synthesis optimization of isoamyl butyrate

Anschau¹,

Aragão²,

Porciuncula³

et al. 2011

J. Braz. Chem. Soc.

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“…The fatty acid residues and catalyst can be removed by an alkaline treatment which further increases the environmental impact by generating a certain load of nonbiodegradable waste besides having a high energy production cost. 2 Industrial interest in clean technologies is increasing, especially in engineering of proteins and enzymology. The use of lipases in industry allows for the development of technological processes that are very close to the efficient processes executed in nature due to the versatility of applications and ease of large-scale production.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Optimization of Solvent-Free Geranyl Butanoate Production Using Novozyme 435 and Homemade Polyurethane Immobilized Novozyme NZL-102-Lyo-Hq as Catalysts

et al. 2018

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This study reports the optimization of geranyl butanoate production by esterification of geraniol and butanoic acid in a solventfree system using two immobilized lipases as catalyst. The operating conditions that optimized geranyl butanoate production were determined to be 40 °C, a geraniol to butanoic acid molar ratio of 3:1, 150 rpm, 5 wt% of enzyme, and 1 h of reaction, which resulted in a reaction conversion of about 97% for Novozyme 435. When homemade Novozyme NZL-102-LYO-HQ (Cal-B) immobilized in polyurethane foam was used as catalyst, the experimental conditions of an alcohol to acid molar ratio of 5:1, 70 °C, 150 rpm, 5 wt% of enzyme, and 1 h of reaction gave a conversion of 95%. New experimental data on enzymatic esterification of geraniol and butanoic acid for geranyl butanoate production are reported in this work, showing that the technique is promising for overcoming the well-known drawbacks of the chemical-catalyzed route.

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“…3.1.1.3) provenientes do fungo Thermomyces lanuginosus, comercializadas sob a denominação de Lipozyme TL, tem sido citada em diversos trabalhos relacionados à obtenção de ésteres. 1,2,[6][7][8][9][10][11][12][13] Na sua forma imobilizada, estas enzimas são mais estáveis no meio orgânico, facilitando sua recuperação e posterior reutilização. 8 Dessa forma, ainda existe um grande campo de estudos a ser explorado, relacionado à síntese enzimática de ésteres em sistemas que empreguem materiais de baixo custo como suportes, gerando resultados que permitam avaliar a viabilidade técnica econômica da produção desses compostos.…”

Section: Introductionunclassified

Otimização da esterificação de ácido hexanóico com n-butanol empregando lipase (Termomyces lanuginosus) imobilizada em gelatina

Skoronski¹,

João²,

Cechinel³

et al. 2013

Quím. Nova

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Recebido em 20/3/12; aceito em 5/10/12; publicado na web em 18/2/13 OPTIMIZATION OF n-BUTYL HEXANOATE SYNTHESIS APPLYING LIPASE IMMOBILIZED (Termomyces Lanuginosus) IN GELATIN. The application of Lipozyme (Termomyces lanuginosus) immobilized in gelatin gel in aliphatic ester synthesis was investigated taking the esterification of hexanoic acid with n-butanol as a model reaction. Conditions were optimized by factorial design and the highest conversion was obtained under the following conditions: molar ratio alcohol: acid of 2:1, reaction time of 48 h and biocatalyst weight of 7.0 g. Under these conditions the esterification yield was around 98 %. The operational stability of the immobilized lipase was assessed and results showed that after 12 batch runs, the enzyme showed no significant loss of activity.Keywords: immobilization; lipase; esther synthesis. INTRODUÇÃOÉsteres são importantes compostos orgânicos, obtidos por síntese química, enzimática ou extraídos de alguns produtos, através da utilização de solventes adequados. Dentre suas diversas aplicações, os ésteres de cadeia curta têm destaque como aromatizantes em produtos alimentícios, farmacêuticos e cosméticos. 1,2As sínteses de ésteres geralmente são lentas e necessitam da utilização de um catalisador adequado a fim de que se tornem viáveis economicamente. Os processos catalíticos tradicionais envolvem ácidos (como ácido sulfúrico) e bases (como hidróxido de sódio) como aceleradores da reação.3 Porém, esses catalisadores têm sido, aos poucos, substituídos por enzimas, visto que essas apresentam como benefícios condições suaves de reação (temperatura, pressão e pH), especificidade e estabilidade operacional. 4A motivação para a síntese enzimática de ésteres aromatizantes, em solventes orgânicos, está relacionada à alta aceitabilidade comercial, pois caracteriza o produto como natural e é mais específica e viável quando comparada com a produção por via química convencional. 2,5A utilização de lipases (triacilglicerol acil hidrolases, E.C. 3.1.1.3) provenientes do fungo Thermomyces lanuginosus, comercializadas sob a denominação de Lipozyme TL, tem sido citada em diversos trabalhos relacionados à obtenção de ésteres.1,2,6-13 Na sua forma imobilizada, estas enzimas são mais estáveis no meio orgânico, facilitando sua recuperação e posterior reutilização.8 Dessa forma, ainda existe um grande campo de estudos a ser explorado, relacionado à síntese enzimática de ésteres em sistemas que empreguem materiais de baixo custo como suportes, gerando resultados que permitam avaliar a viabilidade técnica econômica da produção desses compostos.Métodos de imobilização utilizando organo-gel têm sido investigados sob o ponto de vista de agregar maior estabilidade para a enzima e também para a aplicação da catálise enzimática em meio orgânico, uma vez que muitos substratos são insolúveis em água. 14,15 O principal objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade da enzima, Lipozyme TL, imobilizada em gel de gelatina, na esterificação do ácido hexanoico com n-butanol, sendo este ...

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Síntese enzimática de butirato de isoamila empregando lipases microbianas comerciais

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Enzymatic synthesis optimization of isoamyl butyrate

Enzymatic synthesis optimization of isoamyl butyrate

Optimization of Solvent-Free Geranyl Butanoate Production Using Novozyme 435 and Homemade Polyurethane Immobilized Novozyme NZL-102-Lyo-Hq as Catalysts

Otimização da esterificação de ácido hexanóico com n-butanol empregando lipase (Termomyces lanuginosus) imobilizada em gelatina

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