Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 10. Mitt.: Zur Reaktion von 1,5‐Diphenyl‐1,4‐pentadien‐3‐on mit Malondinitril

Otto, Hans‐Hartwig; Triepel, Jochen; Schmelz, Herbert; Meyer‐Schaar, Jörg

doi:10.1002/ardp.19763091004

Archiv der Pharmazie

1976

DOI: 10.1002/ardp.19763091004

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Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 10. Mitt.: Zur Reaktion von 1,5‐Diphenyl‐1,4‐pentadien‐3‐on mit Malondinitril

Hans‐Hartwig Otto

Jochen Triepel

Herbert Schmelz

et al.

Abstract: Bie der Umsetzung von 1,5‐Diphenyl‐1,4‐pentadien‐3‐on mit Malondinitril in Gegenwart basischer Katalysatoren werden in Abhängigkeit von den Bedingungen bis zu drei verschiedene Produkte gefunden, deren Strukturen mit spektroskopischen Methoden aufgeklärt werden. Ein Bildungsweg wird vorgeschlagen.

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“…When R 1 = R 2 = CO 2 - t -Bu ( 1b ), only the trans isomer is formed; the same result is found when R 1 = R 2 = CO 2 Et ( 1c ) and as cis . X-ray analysis of 1d shows unambiguously that this is the trans isomer.…”

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On the Stereochemistry of Diaryl-Substituted Cyclohexanones Formed by Michael Reactions. Trans to Cis Isomerization of Their Ketals under Basic Conditions

et al. 1998

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The stereochemistry of C-1-substituted 2,6-diphenylcyclohexan-4-ones 1-3 prepared by Michael reactions has been investigated. While preparations of these compounds have been reported over the past 70 years, in many instances the correct stereochemistry at C-2 (6) and, in some instances at C-1, was uncertain. We show here that in one case in which two identical substituents (CN) are present at C-1, it is possible to isomerize the initially formed trans isomer 1d to the cis isomer 3f. When a cyano group and a dissimilar substituent are present at C-1, the initially formed trans isomer may be isomerized to the cis compound. The stereochemistry is vertified by NMR spectroscopy and by X-ray analysis. Reaction of the ethylene ketals (4 and 5) of these ketones with KOH in DMSO at elevated temperatures gives rise to cis products, and deuterium-labeling studies demonstrated the acidity of the benzylic hydrogen at C-2 (6). Isomerization was evident since the trans ketal 4a and the cis ketal 4b gave the same amide 6a. 1 H and 13 C NMR spectra provided conclusive evidence for the cis f trans rearrangement.

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On the Stereochemistry of Diaryl-Substituted Cyclohexanones Formed by Michael Reactions. Trans to Cis Isomerization of Their Ketals under Basic Conditions

et al. 1998

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Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 11. Mitt.: Zur Reaktion von Dialkylketonen mit aromatischen Aldehyden

Otto

Ebner

1976

Archiv der Pharmazie

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Aus Dialkylketonen 1 werden durch Kondensation mit aromatischen Aldehyden alkylsubstituierte 3‐Butenone 2 erhalten, die bei nochmaliger Kondensation mit geeigneten Aldehyden alkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one 3 ergeben. Das aus Diäthylketon erhältliche 2a ergibt bei weiterer Reaktion nicht 3, sondern Tetrahydro‐4‐pyranone 5, aus denen durch starkes Alkali entweder 2,4‐dialkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one 6 oder die bisher nicht beschriebenen 4‐Oxocyclohexan‐1‐carbaldehyde 7 entstehen. Die Strukturen der neuen Verbindungen werden spektroskopisch bestätigt.

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Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 15. Mitt. Zur Reaktion alkylsubstituierter Pentadienone mit Phenylacetonitrilen

Otto

Ebner

1978

Archiv der Pharmazie

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Aus dialkylsubstituierten Pentadienonen 1 erhält man in Gegenwart von Basen mit Phenylacetonitrilen 2 selektiv die 3e,5e‐Dialkyl‐4‐oxo‐1e,2e,6e‐triarylcyclohexan‐1a‐nitrile 3. 3a kann auch aus dem Tetrahydropyran 4 dargestellt werden. Monoalkylsubstituierte Verbindungen 5 ergeben dagegen zunächst 3e‐Alkyl‐4‐oxo‐1e,2a,6e‐triarylcyclohexan‐1a‐nitrile 6, die zu den 2e‐Verbindungen 7 isomerisiert werden können. Ein möglicher Isomerisierungsmechanismus wird vorgeschlagen.

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