Notiz Zur Kondensation von Butanon mit Aldehyden

Haeußler, Herbert; Schacht, Wilhelm

doi:10.1002/cber.19500830202

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The Aldol Condensation

Nielsen

Houlihan²

2011

Organic Reactions

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The aldol condensation takes its name from aldol (3‐hydroxybutanal) a name introduced by Wurtz who first prepared the beta‐hydroxy aldehyde from acetaldehdye in 1872. The aldol condensation includes reactions producing beta‐hydroxy aldehydes or beta‐hydroxy ketones by self condensations or mixed condensations of aldehydes and ketones as well as reactions leading to alpha, beta‐unsaturated aldehydes or alpha,beta‐unsaturated ketones formed by dehydration of intermediate beta‐aldols or beta‐ketals. The Claisen‐Schmidt condensation is most often taken to be the condensation of an aromatic aldehyde or ketone usually in the presence of a basic catalyst. The term aldol condensation has also been applied to many other condensations involving the reaction of an aldehyde or ketone. These condenations are discussed. The present review includes examples that are solely condensation reactions of aldehydes and ketones.

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The Aldol Condensation

Nielsen

Houlihan²

2011

Organic Reactions

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Einfache Synthesen und chemisches Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme

Asinger¹,

Thiel²

1958

Angewandte Chemie

105

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Bei der gemeinsamen Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf aliphatische oder arylaliphatische Ketone entstehen in guten Ausbeuten Thiazoline-A3, eine bisher unbekannte Körperklasse. Die Untersuchung des Reaktionsmechanismus führte zu weiteren einfachen Synthesen von Thiazolinen-A3 und darüber hinaus zur Entdeckung der Dihydro-metathiazine-A3, der Imidazoline-A3 und aliphatischer 1.2.4-Trithiolane sowie zur Strukturaufklärung der Duplo-dithioketone. Schließlich wurden einfache Synthesen für 2.3.4..5-Tetrahydro-pyrimidine gefunden. Die chemische Charakterisierung der neuen Verbindungen erschloß zahlreiche synthetische Möglichkeiten.

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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone V. Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Methyläthylketon

Asinger

Thiel

Kalzendorf

1957

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Die gemeinsame Einwirkung von S und NH3 auf Methylathylketon liefert n i t guten Ausbeuten das bisher unbekannte 2.4.5-Trimethyl-2-athyl-thiazolin-A3 (I). Die Verbindung laBt sich im sauren Medium leicht in Methylathylketon, Amnioniak und 2-Mercaptobutanon-(3) aufspalten.Als Folgereaktion bildet sich, in Abhangigkeit von der Saurekonzentration, durch Wasserabspaltung aus dem 2-Mercaptobutanon-(3) das 2.3.5.6-Tetramethyl-2.S-endoxy-l.4-dithian. Die Vorstellungen uber den Reaktionsmechanismus sind dieselben wie sie bei der Umsetzung des Diathylketons3) geauaert wurden. -Entgegen der Erwartung kommt es beim.Methylathylketon zur Bildung nur eines Thiazolins, obwohl mit zwei Struktur-lsomeren zu rechnen war. Das nicht auffindbare Isomere konnte auf anderem Wege synthetisiert werden. Beim Einleiten von gasformigem Ammoniak in eine Aufschlammung von feingepulvertem, elementarem Schwefel in Methylathylketon kommt es bereits bei Raumtemperatur nach Ablauf einer gewissen Inkubationszeit unter Warmeentwicklung und Dunkelfiirbung zu einer mit Wasserabscheidung verbundenen Reaktion, in deren Verlauf der Schwefel verhaltnismaBig rasch verbraucht wird. Man erhalt zwei Schichten, eine untere waDrig-ammoniakalische Schicht, in der etwas Ammoniumpolysulfid gelost ist, und eine obere Schicht, bestehend aus nicht umgesetztem Methylathylketon und einer Stickstoff und Schwefel enthaltenden Verbindung, die bei 74-75"/13 Torr als farblose Fliissigkeit destilliert und ein bei 130 bis 130.5" schmelzendes Pikrat liefert. Auf 2 Mole verbrauchtes Methylathylketon werden 2 Mole Wasser gebildet und 1 Mol Ammoniak und 1 Grammatom Schwefel aufgenommen : 2 C4HsO + S + NH3 -+ CsHl5NS + 2 H 2 0 1) IV.

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Einfache Synthesen und chemisches Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme

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